喹噁啉-6-碳酰肼 | 175204-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹噁啉-6-碳酰肼
• 中文别名: 苯基哌啶-1-羧酸盐
• 英文名称: quinoxaline-6-carbohydrazide
• CAS: 175204-23-6
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00114841
• 分子量: 188.189
• InChiKey: SOFSERVPSYSXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹噁啉-6-碳酰肼 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(5-(quinoxalin-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)2-(4-fluorophenyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂和潜在 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  EGFR（表皮生长因子受体）酪氨酸激酶近年来被频繁使用，特别是在小细胞肺癌中。与所有其他抗癌药物一样，高副作用和抗癌药物耐药性等问题需要新的抗增殖化合物。鉴于上述信息，本研究合成了新型喹喔啉-恶二唑衍生物作为EGFR抑制剂。根据文献方法进行化合物（3a-3j ）的合成。它们的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS光谱法进行了阐明。对化合物3e进行了结构解析使用二维核磁共振技术。进行 MTT 测试以评估不同化合物对肺和乳腺细胞系 (A549、MCF7) 的细胞增殖作用。此外，获得的化合物（3a-3j）针对健康的 CCD19-Lu 细胞系（人肺成纤维细胞正常细胞）进行筛选，以确定细胞毒活性的选择性。在受试化合物中，3e和3j对A549癌细胞表现出显着的细胞毒活性。此外，化合物3g和3h表现出良好的活性。以及化合物3e和3j进行了显着的EGFR抑制。通过对接研究研究了化合物3e、3j

  DOI：

  10.1002/jhet.4398
• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 喹噁啉-6-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂和潜在 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  EGFR（表皮生长因子受体）酪氨酸激酶近年来被频繁使用，特别是在小细胞肺癌中。与所有其他抗癌药物一样，高副作用和抗癌药物耐药性等问题需要新的抗增殖化合物。鉴于上述信息，本研究合成了新型喹喔啉-恶二唑衍生物作为EGFR抑制剂。根据文献方法进行化合物（3a-3j ）的合成。它们的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS光谱法进行了阐明。对化合物3e进行了结构解析使用二维核磁共振技术。进行 MTT 测试以评估不同化合物对肺和乳腺细胞系 (A549、MCF7) 的细胞增殖作用。此外，获得的化合物（3a-3j）针对健康的 CCD19-Lu 细胞系（人肺成纤维细胞正常细胞）进行筛选，以确定细胞毒活性的选择性。在受试化合物中，3e和3j对A549癌细胞表现出显着的细胞毒活性。此外，化合物3g和3h表现出良好的活性。以及化合物3e和3j进行了显着的EGFR抑制。通过对接研究研究了化合物3e、3j

  DOI：

  10.1002/jhet.4398

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS
  申请人：OWADA Shingo

  公开号：US20080027068A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR 4 , B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R 1 is a C 2-14 aryl group, L 1 is a bond, CR 10 R 11 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 12 , X is OR 13 , SR 13 or NR 14 NR 15 , R 2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C 1-10 alkyl group or the like, L 2 is a bond or the like, L 3 is a bond, CR 17 R 18 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 19 , L 4 is a bond, CR 20 R 21 , an oxygen atom, a sulfur atom or NR 22 , Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 23 , and R 3 is a C 2-14 aryl group, a tautomer, prodrug or is pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（1）：其中A是氮原子或CR4，B是氧原子、硫原子或NR9（但当A是氮原子时，B不是NH），R1是C2-14芳基基团，L1是键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X是OR13、SR13或NR14NR15，R2是氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似物，L2是键或类似物，L3是键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4是键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y是氧原子、硫原子或NR23，R3是C2-14芳基基团，化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂。
• Heterocyclic compounds and thrombopoietin receptor activators
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07576115B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  A compound represented by the formula (1): wherein A is a nitrogen atom or CR4, B is an oxygen atom, a sulfur atom or NR9 (provided that when A is a nitrogen atom, B is not NH), R1 is a C2-14 aryl group, L1 is a bond, CR10R11, an oxygen atom, a sulfur atom or NR12, X is OR13, SR13 or NR14NR15, R2 is a hydrogen atom, a formyl group, a C1-10 alkyl group or the like, L2 is a bond or the like, L3 is a bond, CR17R18, an oxygen atom, a sulfur atom or NR19, L4 is a bond, CR20R21, an oxygen atom, a sulfur atom or NR22, Y is an oxygen atom, a sulfur atom or NR23, and R3 is a C2-14 aryl group, a tautomer, prodrug or is pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（1）：其中A为氮原子或CR4，B为氧原子、硫原子或NR9（但当A为氮原子时，B不为NH），R1为C2-14芳基基团，L1为键，CR10R11、氧原子、硫原子或NR12，X为OR13、SR13或NR14NR15，R2为氢原子、甲酰基、C1-10烷基或类似基团，L2为键或类似物，L3为键，CR17R18、氧原子、硫原子或NR19，L4为键，CR20R21、氧原子、硫原子或NR22，Y为氧原子、硫原子或NR23，R3为C2-14芳基基团、互变异构体、前药或该化合物的药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• 一种抗真菌化合物与应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114436978A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种抗真菌化合物或其药学上可接受的盐，具有以下结构通式：本发明还提供了一种所述抗真菌化合物或其药学上可接受的盐在制备抗真菌药物中的应用。本发明提供的化合物均为新型抗真菌小分子抑制剂，化合物中B2和B7在体外对多种真菌具有优秀的抗真菌活性，且在耐药菌感染模型中，化合物B2和B7对耐药白念珠菌103和耳念珠菌0029均具有体内抗真菌活性，因此本发明化合物可应用于制备抗真菌药物。
• Triazole phenyl compounds as agonists of the APJ receptor
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10906890B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  式 I 和式 II 的化合物、其药学上可接受的盐、前述任何化合物的立体异构体或其混合物是 APJ 受体的激动剂，可用于治疗心血管疾病和其他疾病。式 I 和式 II 的化合物具有如下结构：(I)、(II) 变量的定义见本文。
• Identification of Alkylidene Hydrazides as Glucagon Receptor Antagonists
  作者：Anthony Ling、Yufeng Hong、Javier Gonzalez、Vlad Gregor、Alex Polinsky、Atsuo Kuki、Shenghua Shi、Kimberly Teston、Douglas Murphy、John Porter、Dan Kiel、James Lakis、Kenna Anderes、John May、Lotte Bjerre Knudsen、Jesper Lau

  DOI：10.1021/jm000547o

  日期：2001.9.1

  High throughput screening of our small molecule combinatorial library identified a class of benzoylnaphthalenehydrazones with modest affinity for the human glucagon receptor. Optimization of this initial hit through a series of targeted libraries and traditional medicinal chemistry led to ligands with nanomolar affinities. Pharmacological evaluation demonstrated that these ligands were competitive glucagon receptor antagonists. Intravenous administration of a representative benzoylnaphthalenehydrazone into rats attenuated glucagon-stimulated glucose levels.