3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: GVQLWGLUXYPVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-2-one 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrano[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分多米诺骨牌反应轻松合成高功能化新型4H-吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶杂化物

  摘要：

  成功开发了一种简便的一锅四组分多米诺骨牌方案，用于组合合成新型N -甲基-3-硝基-4-芳基-4 H -吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1 ,2- a ]吡啶-2-胺7和2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲腈8。该方案采用现成的起始材料，导致产品的高产率 (83–89%)。该转化涉及多米诺骨牌 Knoevenagel-分子内迈克尔反应序列，从而形成三个新键（两个 C C、两个 C N 和一个 CO) 和一步中的两个环。值得注意的是，该反应表现出几个显着的特点，包括反应时间短、无需大量后处理和柱色谱纯化。此外，该反应表现出良好的可扩展性，即使在克级规模也能产生令人满意的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154765
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(4-Chlorophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅四组分多米诺骨牌反应轻松合成高功能化新型4H-吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶杂化物

  摘要：

  成功开发了一种简便的一锅四组分多米诺骨牌方案，用于组合合成新型N -甲基-3-硝基-4-芳基-4 H -吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1 ,2- a ]吡啶-2-胺7和2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲腈8。该方案采用现成的起始材料，导致产品的高产率 (83–89%)。该转化涉及多米诺骨牌 Knoevenagel-分子内迈克尔反应序列，从而形成三个新键（两个 C C、两个 C N 和一个 CO) 和一步中的两个环。值得注意的是，该反应表现出几个显着的特点，包括反应时间短、无需大量后处理和柱色谱纯化。此外，该反应表现出良好的可扩展性，即使在克级规模也能产生令人满意的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154765

文献信息

• A facile access to the synthesis of highly functionalized novel 4H-pyrano[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine hybrid via one-pot four-component domino reaction
  作者：Ramesh Vediyappan、Natarajan Savitha Devi、Rameshbabu Ajaydev、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154765

  日期：2023.11

  A facile one-pot four-component domino protocol has been successfully developed for the combinatorial synthesis of novel N-methyl-3-nitro-4-aryl-4H-pyrano[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2-amine 7 and 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile 8. The protocol employs readily available starting materials, leading to high yields of the products (83–89%). The transformation

  成功开发了一种简便的一锅四组分多米诺骨牌方案，用于组合合成新型N -甲基-3-硝基-4-芳基-4 H -吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1 ,2- a ]吡啶-2-胺7和2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[2',3':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲腈8。该方案采用现成的起始材料，导致产品的高产率 (83–89%)。该转化涉及多米诺骨牌 Knoevenagel-分子内迈克尔反应序列，从而形成三个新键（两个 C C、两个 C N 和一个 CO) 和一步中的两个环。值得注意的是，该反应表现出几个显着的特点，包括反应时间短、无需大量后处理和柱色谱纯化。此外，该反应表现出良好的可扩展性，即使在克级规模也能产生令人满意的产率。