(6S,7R)-epoxy-spiro[4,5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (6S,7R)-epoxy-spiro[4,5]decane
• 英文别名: (1S,6R)-spiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,1'-cyclopentane]
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ITWRCBWVHHVKEU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6,7)-epoxy-spiro[4,5]decane 在 正丁基锂 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R)-spiro[4,5]dec-7-en-6-ol 、 (6S)-spiro[4,5]dec-7-en-6-ol 、 (6S,7R)-epoxy-spiro[4,5]decane 、 (6R,7S)-epoxy-spiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物对烯丙基醇的新型催化动力学拆分。

  摘要：

  研究了外消旋环氧化物通过催化对映选择性重排为烯丙基醇的动力学拆分。使用（1S，3R，4R）-3-（吡咯烷基）甲基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷1的锂盐作为催化剂，可以得到对映体富集形式的环氧化物和烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol025983e

文献信息

• Novel Catalytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Arnaud Gayet、Sophie Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol025983e

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The kinetic resolution of racemic epoxides via catalytic enantioselective rearrangement to allylic alcohols was investigated. Using the Li-salt of (1S,3R,4R)-3-(pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo [2.2.1] heptane 1 as catalyst allowed both epoxides and allylic alcohols to be obtained in an enantioenriched form.

  研究了外消旋环氧化物通过催化对映选择性重排为烯丙基醇的动力学拆分。使用（1S，3R，4R）-3-（吡咯烷基）甲基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷1的锂盐作为催化剂，可以得到对映体富集形式的环氧化物和烯丙基醇。