4-Methyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-phenylamine
• 英文别名: 4-methyl-2-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: AIENFWPRLIQTLX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-phenylethyl)aniline 在 (S,S) Whelk-O 1 、 Kromasil silica 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-phenylamine 、 4-Methyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  苯胺与苯甲酸的酸催化邻烷基化：一种改进的制备具有庞大取代基的手性苯胺的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]当CF3SO3H催化时，对位取代的苯胺与苯乙烯衍生物在高温下的反应导致苯胺的高度化学选择性邻烷基化。当R ＝ H时，可以通过改变苯乙烯与苯胺的比例来实现二烷基化。除了在苯乙烯上存在吸电子取代基的情况外，研究了几种不同的取代苯胺和苯乙烯，并获得了良好的收率（42-87％）。

  DOI：

  10.1021/ol051916j

文献信息

• Acid-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Anilines with Styrenes:  An Improved Route to Chiral Anilines with Bulky Substituents
  作者：Anna E. Cherian、Gregory J. Domski、Jeffrey M. Rose、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol051916j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Reaction of para-substituted anilines with styrene derivatives at elevated temperatures, when catalyzed by CF3SO3H, results in highly chemoselective ortho-alkylation of the aniline. When R = H, dialkylation can be achieved by varying the ratio of styrene to aniline. Several different substituted anilines and styrenes were examined, and good yields (42-87%) were obtained, except

  [反应：见正文]当CF3SO3H催化时，对位取代的苯胺与苯乙烯衍生物在高温下的反应导致苯胺的高度化学选择性邻烷基化。当R ＝ H时，可以通过改变苯乙烯与苯胺的比例来实现二烷基化。除了在苯乙烯上存在吸电子取代基的情况外，研究了几种不同的取代苯胺和苯乙烯，并获得了良好的收率（42-87％）。