2-(2'-propanonylthio)-3-(o-methylphenyl)quinazol-4(3H)-one | 566146-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2'-propanonylthio)-3-(o-methylphenyl)quinazol-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]quinazolin-4(3H)-one；3-(2-Methylphenyl)-2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-(2-methylphenyl)-2-(2-oxopropylsulfanyl)quinazolin-4-one
• CAS: 566146-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: URVHFBDPRRPJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-propanonylthio)-3-(o-methylphenyl)quinazol-4(3H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-[2-(hydroxyimino)propyl]sulfanyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of new oxime carbamates of 3-aryl-2-thioquinazolin-4(3H)-one

  摘要：

  将 3-芳基-2-硫代喹唑啉-4(3H)-酮 (1) 与氯丙酮进行 S-烷基化反应，可得到 2-（丙酰硫基）-3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮 (2)。此外，用盐酸羟胺处理化合物 (2) 得到相应的肟 (3)，在 THF 中与异氰酸苯酯反应得到相应的肟氨基甲酸酯 4。合成的化合物已通过红外光谱、1H NMR、质谱数据和元素分析得到证实。所有新合成的化合物都进行了抗菌和抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0302-9
• 作为产物：
  描述：

  o-toluidine thiocarbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2'-propanonylthio)-3-(o-methylphenyl)quinazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-propanonythio)-3-(o-methyl phenyl)quinazol-4(3H)-one的合成及结构分析

  摘要：

  2-(2'-propanonythio)3-(o-methyl phenyl)quinazol-4(3H)-one 的三维分子和晶体结构已通过 X 射线晶体学方法确定。该化合物在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞参数为：a=9.649(5), b=30.102(10), c=11.403(9)Å。它已通过直接方法求解并细化为 0.054 的残差指数。沿C16—C11—N3—C4键的扭转幅度为93.5(4)°。包含喹唑啉部分的所有环原子的平面与甲基取代的苯环原子之间的二面角为94.12(1)°。晶体结构通过一个分子内 C— H⋯sO 相互作用和三个分子间 C— H⋯sN 接触来稳定。

  DOI：

  10.1023/b:jocc.0000047645.53340.5f

文献信息

• QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Aslanian Robert G.

  公开号：US20130210805A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH 2 receptor.

  该应用程序提供了公式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中各个变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括这些化合物的制药组合物以及它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的使用。
• US8927559B2
  申请人：——

  公开号：US8927559B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• Synthesis and antimicrobial activities of new oxime carbamates of 3-aryl-2-thioquinazolin-4(3H)-one
  作者：SURESH S PATIL、SWATI D JADHAV、M B DESHMUKH

  DOI：10.1007/s12039-012-0302-9

  日期：2012.9

  S-alkylation of 3-aryl-2-thioquinazolin-4(3H)-one (1) with chloroacetone gave 2-(propanonyl thio)-3-arylquinazol-4(3H)ones (2). Further, the treatment of compound (2) with hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding oximes (3) which on reaction with phenyl isocyanate in THF yielded corresponding oxime carbamates 4. The synthesized compounds have been confirmed using IR and 1H NMR, mass spectral data together with elemental analysis. All newly synthesized compounds have been tested for their antibacterial and antifungal activities.

  将 3-芳基-2-硫代喹唑啉-4(3H)-酮 (1) 与氯丙酮进行 S-烷基化反应，可得到 2-（丙酰硫基）-3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮 (2)。此外，用盐酸羟胺处理化合物 (2) 得到相应的肟 (3)，在 THF 中与异氰酸苯酯反应得到相应的肟氨基甲酸酯 4。合成的化合物已通过红外光谱、1H NMR、质谱数据和元素分析得到证实。所有新合成的化合物都进行了抗菌和抗真菌活性测试。
• Synthesis and structure analysis of 2-(2 -propanonylthio)-3-(o-methyl phenyl) quinazol-4(3H)-one
  作者：M.B. Deshmukh、S.S. Patil、Anshu Sawhney

  DOI：10.1023/b:jocc.0000047645.53340.5f

  日期：2004.10

  2-(2'-propanonylthio)3-(o-methyl phenyl)quinazol-4(3H)-one has been determined by X-ray crystallographic methods. This compound crystallizes in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters: a=9.649(5), b=30.102(10), c=11.403(9)Å. It has been solved by direct methods and refined to a residual index of 0.054. The magnitude of torsion along C16— C11— N3— C4 bond is 93.5(4)°. The dihedral

  2-(2'-propanonythio)3-(o-methyl phenyl)quinazol-4(3H)-one 的三维分子和晶体结构已通过 X 射线晶体学方法确定。该化合物在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞参数为：a=9.649(5), b=30.102(10), c=11.403(9)Å。它已通过直接方法求解并细化为 0.054 的残差指数。沿C16—C11—N3—C4键的扭转幅度为93.5(4)°。包含喹唑啉部分的所有环原子的平面与甲基取代的苯环原子之间的二面角为94.12(1)°。晶体结构通过一个分子内 C— H⋯sO 相互作用和三个分子间 C— H⋯sN 接触来稳定。