bis-(pentafluorophenyl) chlorophosphate | 17788-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(pentafluorophenyl) chlorophosphate
• 英文别名: Di(penta-fluorophenyl) chlorophosphate；1-[chloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)phosphoryl]oxy-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 17788-08-8
• 化学式: C₁₂ClF₁₀O₃P
• 分子量: 448.541
• InChiKey: JGAPREAMGBVJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(pentafluorophenyl) chlorophosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 茴香硫醚 、 Dowex CI 、 TEA 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 生成 (S)-2-[(S)-2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-5-guanidino-pentanoylamino)-5-guanidino-pentanoylamino]-propionylamino}-3-phosphonooxy-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双（多氟苯基）氯磷酸酯的高效固相磷酸肽合成：丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶底物的制备

  摘要：

  描述了一种适用于制备含磷酸丝氨酸和含磷酸苏氨酸的肽的新型快速且有效的固相磷酸化方案。该方法允许伯醇和仲醇基团容易地转化为相应的双-（五氟苯基）磷酸三酯，其在酸性条件下干净地转化为磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01874-6
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到bis-(pentafluorophenyl) chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用双（多氟苯基）氯磷酸酯的高效固相磷酸肽合成：丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶底物的制备

  摘要：

  描述了一种适用于制备含磷酸丝氨酸和含磷酸苏氨酸的肽的新型快速且有效的固相磷酸化方案。该方法允许伯醇和仲醇基团容易地转化为相应的双-（五氟苯基）磷酸三酯，其在酸性条件下干净地转化为磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01874-6

文献信息

• KABACHNIK M. I.; ZAXAROV L. S.; KUDRYAVTSEV I. YU.; XARCHENKO A. P.; TATA+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 4, 896-900
  作者：KABACHNIK M. I.、 ZAXAROV L. S.、 KUDRYAVTSEV I. YU.、 XARCHENKO A. P.、 TATA+

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHORYLATING REAGENTS
  申请人：The University Court of the University of St. Andrews

  公开号：EP0931085A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• [EN] PHOSPHORYLATING REAGENTS<br/>[FR] REACTIF DE PHOSPHORYLATION
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST. ANDREWS

  公开号：WO1998012201A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) There is provided a phosphorylating reagent for phosphrylation of amino acids or compounds formed therefrom. The phosphorylating reagent is of utility in solution or solid-phase chemistry, and particularly for the solid-phase synthesis of phosphorylated peptides and combinational libraries of phosphorylated organic compounds. Also provided for is a method of phosphorylating oxygen, nitrogen and sulphur nucleophides, for example amino acid and peptides.(FR) La présente invention concerne un réactif de phosphorylation permettant la phosphorylation d'acides aminés ou de composés formés d'acides aminés. Ce réactif de phosphorylation convient particulièrement à la chimie en phase solutée ou solide, et notamment pour la synthèse en phase solide de peptides phosphorylés et d'échantillothèques combinatoires de composés organiques phosphorylés. L'invention concerne également une technique de phosphorylation de nucléophiles oxygénés, azotés et soufrés tels qu'acide aminé et peptides.