ethyl 2-(N2-(3,7-dihydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)hydrazono)cyanoacetate | 683786-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(N2-(3,7-dihydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)hydrazono)cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-[(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 683786-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇O₄
• mdl: MFCD05025216
• 分子量: 319.28
• InChiKey: KPXSVPJUTXGHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N2-(3,7-dihydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)hydrazono)cyanoacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl (4-imino-6,8-dimethyl-1,4-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-e]purine-7,9(6H,8H)-dione)-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些三环三嗪和三唑[4,3-e]嘌呤衍生物的合成，抗癌，抗HIV-1和抗菌活性

  摘要：

  为了努力建立具有改进的抗肿瘤药，抗HIV-1和抗菌活性的新候选药物，描述了一些新的三嗪并三唑[4,3-e]嘌呤衍生物的合成：6,8-二甲基-1,4-二氢-1,2,4-三嗪[4,3-E]嘌呤-7,9（6H，8H） -二酮3 - 6 ; 5,7,9三甲基-1,2,4-三唑并〔4,3-E]嘌呤-6,8-（5H，7H，9H） -二酮11 - 13，与8取代的嘌呤的合成在一起衍生物：8-（3,5-二氨基-1H-吡唑-4-基）二氮烯-1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6（3H，7H）-二酮7。测试了制备的化合物的体外抗癌，抗HIV和抗菌活性。体外抗癌筛选结果显示化合物3对黑色素瘤MALME-3 M，非小细胞肺癌HOP-92和乳腺癌T-47D表现出相当大的活​​性（GI 50值分别为25.2、31.8和32.9μM ）。抗HIV-1的结果表明化合物7和13c表现出中等活性（在2×10 -4 M时最大的细胞保护百分比分别为30

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9612-6