3,4-dimethoxyphenylethanoic acid radical zwitterion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylethanoic acid radical zwitterion
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁O₄
• 分子量: 195.195
• InChiKey: WUAXWQRULBZETB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylethanoic acid radical zwitterion 以 水 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxybenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环二甲氧基化苯基乙酸的阳离子和自由基两性离子的光谱检测，反应性和酸碱行为

  摘要：

  环二甲氧基化苯基乙酸的单电子氧化的产物和时间分辨动力学研究已在不同的pH值下进行。氧化会导致形成取决于pH的芳族自由基阳离子或两性离子，并且已经测量了相应酸碱平衡的p K a值。的自由基阳离子经历与一级速率常数（脱羧ķ分解）范围为<10 2至5.6×10 4小号- 1取决于自由基阳离子的稳定性。k dec显着增加（从10到40次之间）观察到从自由基阳离子到相应的自由基两性离子。根据自由基阳离子和自由基两性离子中脱羧所需的分子内侧链到环电子转移的难易程度来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jo035492n

文献信息

• Reactivity and Acid−Base Behavior of Ring-Methoxylated Arylalkanoic Acid Radical Cations and Radical Zwitterions in Aqueous Solution. Influence of Structural Effects and pH on the Benzylic C−H Deprotonation Pathway
  作者：Massimo Bietti、Alberto Capone

  DOI：10.1021/jo060678i

  日期：2006.7.1

  the radical cations or radical zwitterions undergo benzylic C−H deprotonation as the exclusive side-chain fragmentation pathway, as clearly shown by product analysis results. At pH 1.7, the first-order deprotonation rate constants measured for the ring-methoxylated arylalkanoic acid radical cations are similar to those measured previously in acidic aqueous solution for the α-C−H deprotonation of structurally

  在不同的pH值下，对环甲氧基化的苯丙酸和苯丁酸（Ar（CH 2）n CO 2 H，n = 2、3）进行单电子氧化的产物和时间分辨动力学研究。氧化导致芳族基团的阳离子的形成（AR • +（CH 2）Ñ CO 2 H）或基团的两性离子（AR • +（CH 2）ñ CO 2 - ），这取决于pH值，且p ķ一个已测量了相应的酸碱平衡值。在自由基阳离子中，通过增加甲氧基环取代基的数目和通过增加羧基与芳环之间的距离，羧基质子的酸度降低。如产物分析结果清楚地显示，在pH值为1.7或6.7时，自由基阳离子或两性离子会经历苄基CH去质子化，作为唯一的侧链断裂途径。在pH 1.7下，对环甲氧基化的芳基链烷酸自由基阳离子测得的一阶去质子化速率常数与先前在酸性水溶液中对与结构相关的环甲氧基化的烷基芳族自由基阳离子的α-CH脱质子化所测得的常数相似。在基本解决方案中，获得了-OH（k - OH）。这些值类似于针对