DL-2-Benzamino-2-phenyl-butan | 16707-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2-Benzamino-2-phenyl-butan
• 英文别名: N-(2-phenylbutan-2-yl)benzamide
• CAS: 16707-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PGYZQHXTJVDDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3-Benzamino-3-phenyl-butan-2-on-aethylendithioketal 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-2-Benzamino-2-phenyl-butan
  参考文献：
  名称：

  光学活性氨基酸的研究。十四。关于α-烷基-α-氨基酸的研究。七。测定旋光的α-甲基苯基甘氨酸和1-甲基-1-苯基丙胺的绝对构型。

  摘要：

  通过与 R (-)-isovaline 的化学关联，证明 (+)-α-methylphenylglycine 的绝对构型为 S 系列。采用的化学方案如图 1 所示。此外，在化学关联过程中，(+)-1-甲基-1-苯基丙胺的绝对构型也被证明为 R 系列。此外，还介绍了使用外消旋化合物进行的初步实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1749

文献信息

• Die BECKMANN-Umlagerung und Fragmentierung von optisch aktiven ?-trisubstituierten Ketoximtosylaten
  作者：H. P. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19650480609

  日期：——

  retained configuration of the migrating group is accompanied by fragmentation to predominantly inverted 2-phenyl-2-methoxy-butane. N-Alkyl-nitrilium salts are common intermediates for rearrangement and fragmentation. Since the heterolysis of N-alkyl nitrilium ions is energetically related to SN1 reactions of alkyl halogenides or alkyl esters, the stereochemical course has been interpreted in terms of

  研究了光学纯的（-）-抗-2-甲基-2-苯基-丁氧基苯甲肟甲苯磺酸盐和抗-3-甲基-3-苯基-2-戊酮肟对甲苯磺酸盐在甲醇和氯仿中的溶剂化。在甲醇中，重排成酰胺，保留了迁移基团的构型，同时伴随着断裂，主要是转化成2-苯基-2-甲氧基丁烷。N-烷基-硝酸盐是重排和片段化的常见中间体。由于N-烷基nitrilium离子的heterolysis在能量相关小号Ñ烷基卤或烷基酯的1个反应中，立体化学过程被解释在多林对吸热小号机理假设方面Ñ 1反应。

表征谱图