2-(bis(allyloxy)methyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(bis(allyloxy)methyl)furan
• 英文别名: furfural diallyl acetal；2-[Bis(prop-2-enoxy)methyl]furan
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LCVGEOSDMGGCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(allyloxy)methyl)furan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-furyl-1,3-dioxep-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 烯丙醇 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-(bis(allyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过非典型加成物的正式狄尔斯-阿尔德环加成有效合成完全可再生的糠醛衍生结构单元

  摘要：

  呋喃的狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成正在成为循环化学的关键变革，为获得高度通用的生物基平台分子提供了途径。将该技术进一步开发为可行的工业应用面临着重大挑战，其中一个众所周知的挑战是最容易获得的呋喃（即糠醛衍生物）缺乏反应性。在此，我们描述了不同糠醛的烯丙基缩醛的非常容易的分子内 DA 反应，以有效地提供与非典型、非反应性亲双烯体烯丙醇的正式 DA 加合物。我们的方法提供了前所未有的具有高化学、区域和立体选择性的氧杂降冰片烯衍生物，这些衍生物可以很容易地多样化为有价值的产品。这提供了利用廉价的生物衍生平台分子大规模生产可再生化学构件的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3gc02357e

文献信息

• MATIESHKA, A. I., TR. AN LITSSR. B,(1988) N 6, S. 21-28
  作者：MATIESHKA, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Vinyl Acetal Rearrangement of 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines: Stereoselective Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Miranda R. Belcher

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00390

  日期：2020.8.21

  requisite substrates for the vinyl acetal rearrangement were synthesized via ring-closing olefin metathesis of bis(allyoxy)methyl derivatives using Grubbs second-generation catalyst followed by olefin isomerization using a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3. We examined the substrate scope using substituted aromatic and aliphatic derivatives. Additionally, the rearrangement was utilized in the synthesis of a

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。
• Efficient synthesis of fully renewable, furfural-derived building blocks <i>via</i> formal Diels–Alder cycloaddition of atypical addends
  作者：Răzvan C. Cioc、Eva Harsevoort、Martin Lutz、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/d3gc02357e

  日期：——

  describe the remarkably-facile intramolecular DA reaction of allyl acetals of different furfurals to efficiently afford formal DA adducts with the atypical, unreactive dienophile allyl alcohol. Our methodology gives access to unprecedented oxanorbornene derivatives in high chemo-, regio- and stereoselectivity, which can be readily diversified into valuable products. This offers the potential of scalable production

  呋喃的狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成正在成为循环化学的关键变革，为获得高度通用的生物基平台分子提供了途径。将该技术进一步开发为可行的工业应用面临着重大挑战，其中一个众所周知的挑战是最容易获得的呋喃（即糠醛衍生物）缺乏反应性。在此，我们描述了不同糠醛的烯丙基缩醛的非常容易的分子内 DA 反应，以有效地提供与非典型、非反应性亲双烯体烯丙醇的正式 DA 加合物。我们的方法提供了前所未有的具有高化学、区域和立体选择性的氧杂降冰片烯衍生物，这些衍生物可以很容易地多样化为有价值的产品。这提供了利用廉价的生物衍生平台分子大规模生产可再生化学构件的潜力。