2-((3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 49838-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-4-N-phthalimidomethyl-1-phthalazon；N-(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-phthalimide；2-[(3-Methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 49838-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: LKMUXOHOYLIAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4-(aminomethyl)-2-methylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Phthalazin-1(2H)-One 衍生物显示二硫代氨基甲酸酯部分作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  如今，癌症似乎是全球第二大常见死因。分子杂交是一种药物设计策略，已针对包括癌症在内的多因素疾病提供了有希望的结果。在这项工作中，描述了两个系列的酞嗪酮-二硫代氨基甲酸酯杂化物，化合物 6-8 在 N2 处显示二硫代氨基甲酸酯支架，化合物 9 中该部分位于 C4。所提出的化合物是通过相应的氨基烷基酞嗪酮衍生物并使用二硫化碳、无水 H3PO4 和不同的苄基或炔丙基溴的一锅法反应成功合成的。研究了标题化合物对三种人类癌细胞系（A2780、NCI-H460 和 MCF-7）的抗增殖作用。初步结果显示活性和选择性的显着差异取决于二硫代氨基甲酸酯部分的位置。因此，一般而言，化合物 6-8 对 A-2780 和 MCF-7 细胞系表现出更好的活性，而 9 组的大多数类似物对 NCI-H460 细胞系具有选择性。IC50 值小于 10 µM 的化合物 6e、8e、6g、9a-b、9d 和 9g 是最有希望的。分别使用

  DOI：

  10.3390/molecules27238115
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 Phthalazin-1(2H)-One 衍生物显示二硫代氨基甲酸酯部分作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  如今，癌症似乎是全球第二大常见死因。分子杂交是一种药物设计策略，已针对包括癌症在内的多因素疾病提供了有希望的结果。在这项工作中，描述了两个系列的酞嗪酮-二硫代氨基甲酸酯杂化物，化合物 6-8 在 N2 处显示二硫代氨基甲酸酯支架，化合物 9 中该部分位于 C4。所提出的化合物是通过相应的氨基烷基酞嗪酮衍生物并使用二硫化碳、无水 H3PO4 和不同的苄基或炔丙基溴的一锅法反应成功合成的。研究了标题化合物对三种人类癌细胞系（A2780、NCI-H460 和 MCF-7）的抗增殖作用。初步结果显示活性和选择性的显着差异取决于二硫代氨基甲酸酯部分的位置。因此，一般而言，化合物 6-8 对 A-2780 和 MCF-7 细胞系表现出更好的活性，而 9 组的大多数类似物对 NCI-H460 细胞系具有选择性。IC50 值小于 10 µM 的化合物 6e、8e、6g、9a-b、9d 和 9g 是最有希望的。分别使用

  DOI：

  10.3390/molecules27238115

文献信息

• Novel Phthalazin-1(2H)-One Derivatives Displaying a Dithiocarbamate Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Noemí Vila、Pedro Besada、José Brea、María Isabel Loza、Carmen Terán

  DOI：10.3390/molecules27238115

  日期：——

  group were selective toward the NCI-H460 cell line. Compounds 6e, 8e, 6g, 9a-b, 9d, and 9g with IC50 values less than 10 µM were the most promising. The drug-likeness and toxicity properties of the novel phthalazinone-dithiocarbamate hybrids were predicted using Swiss-ADME and ProTox web servers, respectively.

  如今，癌症似乎是全球第二大常见死因。分子杂交是一种药物设计策略，已针对包括癌症在内的多因素疾病提供了有希望的结果。在这项工作中，描述了两个系列的酞嗪酮-二硫代氨基甲酸酯杂化物，化合物 6-8 在 N2 处显示二硫代氨基甲酸酯支架，化合物 9 中该部分位于 C4。所提出的化合物是通过相应的氨基烷基酞嗪酮衍生物并使用二硫化碳、无水 H3PO4 和不同的苄基或炔丙基溴的一锅法反应成功合成的。研究了标题化合物对三种人类癌细胞系（A2780、NCI-H460 和 MCF-7）的抗增殖作用。初步结果显示活性和选择性的显着差异取决于二硫代氨基甲酸酯部分的位置。因此，一般而言，化合物 6-8 对 A-2780 和 MCF-7 细胞系表现出更好的活性，而 9 组的大多数类似物对 NCI-H460 细胞系具有选择性。IC50 值小于 10 µM 的化合物 6e、8e、6g、9a-b、9d 和 9g 是最有希望的。分别使用