1-oxo-2,4-dimethyl-1,2-dihydrophthalazine | 28081-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-oxo-2,4-dimethyl-1,2-dihydrophthalazine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1(2H)-phthalazinone；2,4-dimethylphthalazin-1(2H)-one；2,4-dimethyl-2H-phthalazin-1-one；2,4-Dimethyl-2H-phthalazin-1-on；2,4-Dimethylphthalazin-1-one
• CAS: 28081-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WMNGVWLRFMUHEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  303.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,4-dimethyl-1,2-dihydrophthalazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到8-iodo-2,4-dimethylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C8上1-（2 H）-邻苯并二氮杂苯环的C–H官能化

  摘要：

  铑（III）催化剂六氟锑酸三（乙腈）五甲基环戊二烯基铑（III）（[Cp * Rh（MeCN）3 ]（SbF 6）2）与1-（2 H）-邻苯二氮酮反应以促进C H功能化事件的发生C8。在此报道了一组由烯烃的氧化烯基化，与炔烃的加氢芳基化以及与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应产生的化合物的制备。氧化烯基化反应的收率很高，并讨论了氢化芳基化和卤化反应的范围和局限性。值得注意的是，该策略能够快速制备C8取代的邻苯二氮酮，而无需从预官能化的芳烃开始合成邻苯二氮酮环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02522
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-2,4-dimethylphthalazinium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-oxo-2,4-dimethyl-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Volynets, N. F.; Samartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 7, p. 1342 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phthalazinones: Efficient Carbonylative Coupling of 2-Bromobenzaldehydes and Hydrazines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200267

  日期：2012.7.9

  Phthalazinones made easy! A new, straightforward methodology for the carbonylative synthesis of phthalazinones has been established. Starting from readily available 2‐bromobenzaldehydes or 2‐bromoacetophenone and hydrazines, a variety of phthalazinones have been produced in good isolated yields (see scheme).

  邻苯二甲轻松！建立了一种新的，直接的方法用于酞菁酮的羰基合成。从容易获得的2-溴苯甲醛或2-溴苯乙酮和肼开始，已生产出各种酞菁酮，分离产率高（参见方案）。
• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Compositions Useful as Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels
  申请人：Gonzalez, III Jesus E.

  公开号：US20100087479A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种作为电压门控钠离子通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。