2-(2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazinyl)pyridine | 82664-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: hydrazon by condensation of 2-pyridylhydrazine with p-methylacetophenone；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 82664-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: FQWNOKPMPMDXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 2-(2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazinyl)pyridine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到PdCl(map)
  参考文献：
  名称：

  Cyclopalladation compounds of the 2-pyridylhydrazone derivatives of p-substituted acetophenones and acetylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80982-1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 对甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  I2/CuI催化苄胺与腙环化合成1-苄基-2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02968

文献信息

• Regeneration of Aryl Ketones by Oxidative Cleavage of Pyridyl Hydrazones Mediated by Koser’s Reagent
  作者：Monika Sihag、Rinku Soni、Neha Rani、Mayank Kinger、Deepak Kumar Aneja

  DOI：10.2174/1570178620666230209145324

  日期：2023.8

  [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene mediated the oxidative cleavage of pyridyl hydrazones to regenerate aryl ketones efficiently. Reaction occurred by simply stirring the hydrazone with hypervalent iodine reagent in dichloromethane at room temperature, where aryl ketones are produced up to 90% yield.

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导吡啶基腙的氧化裂解以有效地再生芳基酮。在室温下，通过在二氯甲烷中简单搅拌腙和高价碘试剂即可发生反应，芳基酮的产率高达 90%。
• Cobalt-Catalyzed Domino Transformations via Enantioselective C–H Activation/Nucleophilic [3 + 2] Annulation toward Chiral Bridged Bicycles
  作者：Fan-Rui Huang、Qi-Jun Yao、Peng Zhang、Ming-Ya Teng、Jia-Hao Chen、Lu-Chen Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.4c04623

  日期：2024.6.5

  offer straightforward access to a wide range of chiral molecules bearing [2.2.1]-bridged bicyclic cores with four and five consecutive stereocenters in a single step. Two elaborate salicyloxazoline (Salox) ligands were synthesized based on the rational design and mechanistic understanding. The well-defined chiral pockets generated from asymmetric coordination around the trivalent cobalt catalyst direct

  由于应变双环结构的多重反应性，通过不对称 C-H 活化选择性合成手性桥（杂）双环支架构成了巨大的挑战。在此，我们通过前所未有的钴催化对映选择性 C-H 活化/对称双环烯烃的亲核 [3 + 2] 成环来开发多米诺骨牌变换。该方法可以在一步中直接获得具有[2.2.1]桥联双环核心（具有四个和五个连续立构中心）的各种手性分子。基于合理设计和机理理解，合成了两种精心设计的水杨基恶唑啉（Salox）配体。三价钴催化剂周围的不对称配位产生的明确的手性口袋引导双环烯烃的方向，从而产生优异的对映选择性。