4-(苯基氨基)-1H-喹唑啉-2-硫酮 | 35696-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(苯基氨基)-1H-喹唑啉-2-硫酮
• 英文名称: 2-mercapto-4-anilino-quinazoline
• 英文别名: 4-anilinoquinazoline-2(1H)-thione；4-anilino-1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 35696-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD02651193
• 分子量: 253.327
• InChiKey: ADLSBRLSQMUINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基氨基)-1H-喹唑啉-2-硫酮 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.2%的产率得到4-苯氨基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一些4-苯胺基喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  一些4-N-(3'-或4'-取代-苯基)氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉和相应的未取代化合物由2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和适当的取代苯胺合成。还获得了其他相关的喹唑啉或其合成中间体。大量描述的喹唑啉是新化合物，而其余的则通过更有效的方法制备。合成这些化合物的主要目标是 4-苯胺基喹唑啉药效团是一个重要的单元，它存在于几种蛋白激酶的 ATP 竞争性抑制剂中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815949
• 作为产物：
  描述：

  phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(苯基氨基)-1H-喹唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives targeting H1975 cells via EGFR-PI3K signaling pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116265

文献信息

• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinazoline-2(1H)-selones and Diselenides from Isoselenocyanates:Dimroth Rearrangement of an Intermediate
  作者：Plamen K. Atanassov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490166

  日期：2004.7

  reaction mechanism via a Dimroth rearrangement of the primarily formed intermediate is presented in Scheme 3. The molecular structures of 10 and 11a have been established by X-ray crystallography. Unexpectedly, no selone or diselenide was obtained in the case of the reaction with 3-aminobenzo[b]furan-2-carbonitrile (14). The only product isolated was the selenide 16 (Scheme 4), the structure of which

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。
• Synthesis and antitumor activity evaluation in vitro of 4-aminoquinazoline derivatives containing 1,3,4-thiadiazole
  作者：Xiaojie Si、Honglin Dai、Chao Gao、Hao Wang、Lingling Chi、Zhangjie Wang、Limin Liu、Luye Zhang、Erdong Li、Jiaxin Zheng、Yaoyao Wang、Yu Ke、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-022-02913-y

  日期：2022.8

  derivatives containing 1,3,4-thiadiazole group were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four human cancer cell lines (H1975, PC-3, MCF-7 and HGC-27) using MTT assay in vitro. Among them, compound N-(5-((3,5-dichlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)acetamide (15o) showed good anti-tumor proliferation activity against four

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。
• Computer-Aided Design and Synthesis of (Functionalized quinazoline)–(α-substituted coumarin)–arylsulfonate Conjugates against Chikungunya Virus
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Shwu-Chen Tsay、Wen-Chieh Huang、Chun-Cheng Lin、Kuo Chu Hwang、Yu-Chen Hu、Fa-Kuen Shieh、Pieter Leyssen、Johan Neyts

  DOI：10.3390/ijms23147646

  日期：——

  compounds that could inhibit CHIKV. Unfortunately, successful clinical candidates have not been found yet. Computations through the simulating recognition process were performed on complexation of the nsP3 protein of CHIKV with the structures of triply conjugated drug lead candidates. The outcomes provided the aid on rational design of functionalized quinazoline–(α-substituted coumarin)–arylsulfonate compounds

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 通过受感染的蚊子叮咬反复传播，影响了 100 多个国家。这种疾病对受感染地区的公共卫生和经济构成威胁。许多努力致力于鉴定可以抑制 CHIKV 的化合物。不幸的是，尚未找到成功的临床候选者。通过模拟识别过程对 CHIKV 的 nsP3 蛋白与三联药物先导候选结构的络合进行了计算。该结果为合理设计功能化喹唑啉-（α-取代香豆素）-芳基磺酸盐化合物以抑制 Vero 细胞中的 CHIKV 提供了帮助。分子对接研究表明，当取代基连接在α位时，香豆素的β碳原子周围存在空隙空间。由于空间和电子效应，形成的空位为迈克尔加法提供了一个很好的机会。含有喹唑啉酮部分的最佳偶联物表现出与 EC 的效力50 = 6.46 μM，低毒性，CC 50 = 59.7 μM，选择性指数 (SI) = 9.24。此外，相应的 4-苯胺基喹唑啉衍生物将抗 CHIKV 效力提高至 EC 50 = 3
• Design, synthesis and biological evaluation of novel hybrids of quinazoline derivatives and phenylsulfonylfuroxan as potential anti-tumor agents
  作者：Hao Wang、Lingling Chi、Fuqing Yu、Honglin Dai、Chao Gao、Xiaojie Si、Zhengjie Wang、Limin Liu、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03093-z

  日期：2023.8

  Among these compounds, 25q also exhibited the most potent NO releasing ability. Overall, all these studies indicate that the designed quinazoline/phenylsulfonylfuroxan hybrids have significant anti-tumor activities and excellent NO releasing ability and 25q has the potential to act as a valuable lead compound for the development of anti-tumor agents. Graphical Abstract

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型喹唑啉/苯磺酰呋喃杂化物，并针对五种人类癌细胞系（H1975、MCF-7、Eca-109、MGC-803 和 A549）进行了生物学评估。大多数杂交体对测试的五种癌细胞表现出相当大的抗增殖活性，而化合物25q对H1975细胞和MGC-803细胞表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为1.67和1.88 μM。进一步的体外机制研究表明25q具有显着的抑制H1975细胞迁移的能力。此外，25q还将 H1975 细胞周期阻滞在 G0/G1 期并介导细胞凋亡。NO释放测定证实所设计的杂交体可以产生大量NO，并且NO释放能力和抗增殖活性之间具有一致的趋势。在这些化合物中，25q也表现出最有效的 NO 释放能力。总的来说，所有这些研究表明，设计的喹唑啉/苯磺酰呋喃杂化物具有显着的抗肿瘤活性和优异的NO释放能力，25q有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。
• US3998894A
  申请人：——

  公开号：US3998894A

  公开（公告）日：1976-12-21