1-(4-tert-butyl-benzoyl)-3-(pyridin-2-yl)-thiourea | 364740-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butyl-benzoyl)-3-(pyridin-2-yl)-thiourea
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(pyridin-2-ylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 364740-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃OS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: AMEMVWPSHSVXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-tert-butyl-benzoyl)-3-(pyridin-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲作为新型强效流感病毒非核苷聚合酶抑制剂的合理设计和优化

  摘要：

  有证据表明，快速进化的病毒亚变体有可能使当前的疫苗和抗流感药物失效。因此，探索抗流感药物的新支架或新靶点刻不容缓。在此，我们报告了通过支架跳跃策略产生的一系列酰基硫脲衍生物的发现，作为针对甲型和乙型流感亚型的有效抗病毒剂。最有效的化合物10m对 H1N1 增殖表现出亚纳摩尔活性 (EC 50  = 0.8 nM)，并对其他流感病毒株表现出抑制活性，包括乙型流感病毒和 H1N1 变种（H1N1、H274Y）。此外，成药性评估​​表明，10m表现出良好的药代动力学特性，并且在来自三个不同物种的肝微粒体制剂以及人血浆中代谢稳定。体外和体内毒性研究证实10m具有很高的安全性。此外，10m在致死性流感病毒小鼠模型中表现出令人满意的抗病毒活性。此外，机理研究表明，这些酰基硫脲衍生物通过靶向流感病毒RNA依赖性RNA聚合酶来抑制流感病毒增殖。因此， 10m是进一步探索流感治疗方案的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115678

文献信息

• NOVEL THIOUREA OR UREA DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING AIDS, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：You Ji Chang

  公开号：US20130096138A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are novel thiourea or urea derivatives inhibitory of HIV activity. Also provided are a method for preparing the thiourea or urea derivatives, and a pharmaceutical composition for the prophylaxis or therapy of AIDS comprising the derivatives. Having high inhibitory activity against HIV, the thiourea or urea derivatives can be effectively used in the prophylaxis or therapy of AIDS.

  本文披露了一种新颖的硫脲或脲衍生物，具有抑制HIV活性的作用。还提供了一种制备硫脲或脲衍生物的方法，以及一种包含这些衍生物的用于预防或治疗艾滋病的药物组合物。由于硫脲或脲衍生物具有高抑制HIV活性，因此可以有效地用于艾滋病的预防或治疗。
• Rational design and optimization of acylthioureas as novel potent influenza virus non-nucleoside polymerase inhibitors
  作者：Xinjin Liu、Zhichao Xu、Jinsen Liang、Ting Xu、Wenting Zou、Lijun Zhu、Yihe Wu、Chune Dong、Ke Lan、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115678

  日期：2023.11

  exhibited satisfactory antiviral activity in a lethal influenza virus mouse model. Moreover, mechanistic studies indicated that these acylthiourea derivatives inhibited influenza virus proliferation by targeting influenza virus RNA-dependent RNA polymerase. Thus, 10m is a potential lead compound for the further exploration of treatment options for influenza.

  有证据表明，快速进化的病毒亚变体有可能使当前的疫苗和抗流感药物失效。因此，探索抗流感药物的新支架或新靶点刻不容缓。在此，我们报告了通过支架跳跃策略产生的一系列酰基硫脲衍生物的发现，作为针对甲型和乙型流感亚型的有效抗病毒剂。最有效的化合物10m对 H1N1 增殖表现出亚纳摩尔活性 (EC 50  = 0.8 nM)，并对其他流感病毒株表现出抑制活性，包括乙型流感病毒和 H1N1 变种（H1N1、H274Y）。此外，成药性评估​​表明，10m表现出良好的药代动力学特性，并且在来自三个不同物种的肝微粒体制剂以及人血浆中代谢稳定。体外和体内毒性研究证实10m具有很高的安全性。此外，10m在致死性流感病毒小鼠模型中表现出令人满意的抗病毒活性。此外，机理研究表明，这些酰基硫脲衍生物通过靶向流感病毒RNA依赖性RNA聚合酶来抑制流感病毒增殖。因此， 10m是进一步探索流感治疗方案的潜在先导化合物。