5,6-bismethoxycarbonyl-1,3,4-triphenyl-2-pyridon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bismethoxycarbonyl-1,3,4-triphenyl-2-pyridon
• 英文别名: 5,6-dicarbomethoxy-1,3,4-triphenylpyrid-2-one；2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 1,6-dihydro-6-oxo-1,4,5-triphenyl-, dimethyl ester；dimethyl 6-oxo-1,4,5-triphenylpyridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: KKSVXHQHYXEXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 二苯基乙炔 、 丁炔二酸二甲酯 在 四甲基乙二胺 、 镍 作用下， 生成 5,6-bismethoxycarbonyl-1,3,4-triphenyl-2-pyridon
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2']-环加成反应中的尼克烯酮和异氰酸酯，2-吡啶酮

  摘要：

  二苯乙炔和苯基异氰酸酯与TMEDA / Ni 0反应，生成氮杂尼克5环（IVa），生成带有活化炔烃的氮杂尼克7环（IIb）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99836-x

文献信息

• Selective Preparation of Pyridines, Pyridones, and Iminopyridines from Two Different Alkynes via Azazirconacycles
  作者：Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Yanzhong Li、Hui Wang、Yoshihiko Kondo、Masamichi Yamanaka、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja017507+

  日期：2002.5.1

  Selective preparation of pyridine derivatives from two different alkynes and a nitrile was achieved by a novel procedure in which an alkyne and a nitrile couple first to give an azazirconacyclopentadiene followed by reaction with the second alkyne in the presence of 1 equiv of NiCl(2)(PPh(3))(2). This procedure gives only single products of pyridine derivatives from two different symmetrical alkynes

  从两种不同的炔烃和腈选择性制备吡啶衍生物是通过一种新方法实现的，其中炔烃和腈对首先生成氮杂环戊二烯，然后在 1 当量 NiCl(2) 存在下与第二个炔烃反应（ PPh(3))(2)。该程序仅提供来自两种不同对称炔烃和腈的吡啶衍生物的单一产物。我们的新方法甚至可以用于两个类似的烷基取代的炔烃，如 3-己炔和 4-辛炔。通过该方法可以完全独立地制备来自 3-己炔、4-辛炔和乙腈的两种可能的吡啶异构体作为单一产品。选择性的起源来自两种不同炔烃的加成顺序。该方法分别用于使用异氰酸酯和碳二亚胺衍生物代替腈来形成吡啶酮和亚氨基吡啶。炔烃与 Cp(2)ZrEt(2) 和异氰酸酯或碳二亚胺反应生成氮杂锆碳环。在 1 当量的 NiCl(2)(PPh(3))(2) 存在下用第二个炔烃处理 azazirconacycle 得到吡啶酮或亚氨基吡啶衍生物。当第一个炔烃具有三烷基甲硅烷基而第二个炔烃具有苯基作为官能团