(+)-methyl cis-2-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-methyl cis-2-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: QIPGFWWHDRVADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl-6-{1-[tri(isopropyl)silanyloxy]vinyl}-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-methyl cis-2-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧卡宾的不对称环丙烷化和环加成

  摘要：

  已经详细阐述了从带有两个羰基的前体开始的对映选择性转移卡宾的方法。已经开发了一种通过中间体苯基碘叶立德与 CH-酸性前体进行烯烃环丙烷化的一锅法。[Rh2{(S)-nttl}4] 催化剂的结构经过优化，可在与丙二酸二甲酯或 Meldrum 酸的烯烃环丙烷化反应中产生高达 98% 的 ee。用 (甲硅烷氧基-乙烯基) 重氮乙酸甲酯代替重氮乙酰乙酸甲酯后，可以观察到高选择性 Rh(II) 催化的烯烃环丙烷化反应。重氮丙酮酸与极性烯烃的对映选择性偶极环加成反应已通过 Ru(II)-pybox 催化剂实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926452

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation-Rearrangement of Enol Ethers with 1-(Silanyloxy)vinyl Diazoacetates
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yves F. Allenbach、Maria Ferri、Stéphane Grass

  DOI：10.1055/s-2005-868501

  日期：——

  The cyclopropanation of dihydrofuran and dihydropy­ran with methyl 1-(silanyloxy)vinyl diazoacetates in the presence of chiral Rh(II)-catalysts affords cyclopropanes with high diastereo- and enantioselectivitiy. The cyclopropanes, in turn, rearrange to ­dihydrofurans upon desilylation with TBAF.

  在具有手性Rh(II)催化剂的情况下，二氢呋喃和二氢吡喃与甲基1-(硅烷氧基)乙烯基重氮乙酸酯的环丙烷化反应，可得到具有高立体异构性和对映选择性环丙烷。这些环丙烷在TBAF脱硅化后，又重新排列为二氢呋喃。