monactin | 7182-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: monactin
• 英文别名: 5-ethyl-2,11,14,20,23,29,32-heptamethyl-4,13,22,31,37,38,39,40-octaoxapentacyclo[32.2.1.17,10.116,19.125,28]tetracontane-3,12,21,30-tetrone
• CAS: 7182-54-9
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₂
• 分子量: 750.968
• InChiKey: YPUPRVWRYDPGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性

Monactin 是一种抗生素，也是单价阳离子（包括钾、钠和锂）的非选择性离子载体。它是从链霉菌中分离出来的，并具有抗增殖活性。

体外研究

• Monactin 对 A2780 卵巢癌细胞表现出强烈的抗增殖作用 (IC₅₀: 0.13 μM)，对 A2058 黑色素瘤细胞 (0.02 μM) 和 H522-T1 非小细胞肺癌细胞 (0.01 μM) 也具有显著效果。
• Monactin 抑制 TCF/β-catenin 转录活性。
• 在 10 μM 浓度下，nigericin 和 monactin 可抑制 Streptococcus faecalis 的生长，并且这种抑制可以通过添加过量的 K⁺ 来逆转。

体内研究

Monactin 是一种强效的氧化磷酸化解偶联剂和 ATP 水解诱导剂，在大鼠肝线粒体中表现出显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonactin 、 monactin 、 dinactin 、 5,14,23-Triethyl-2,11,20,29,32-pentamethyl-4,13,22,31,37,38,39,40-octaoxapentacyclo[32.2.1.17,10.116,19.125,28]tetracontane-3,12,21,30-tetrone 、 杀螨素 生成 1-[5-(1-hydroxypropan-2-yl)oxolan-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ASHWORTH, DOREEN M.;ROBINSON, JOHN A.;TURNER, DAVID L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1719-1727

  摘要：

  DOI：