2,2-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide | 4202-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-Dichloracetyl-4-aethoxy-anilin；Dichloraceto-p-phenetidid
• CAS: 4202-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: ZQAUOAGMUDJFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基-N-乙酰乙酰苯胺 在 三氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,2-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用三氯化碘（ICl3）作为氧化剂和催化剂直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的方法

  摘要：

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300007

文献信息

• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。