2-thienylphosphonic acid | 113305-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thienylphosphonic acid
• 英文别名: thiophene-2-phosphonic acid；[2]Thienyl-phosphonsaeure；Thiophen-2-ylphosphonic Acid
• CAS: 113305-47-8
• 化学式: C₄H₅O₃PS
• 分子量: 164.122
• InChiKey: IFQMTQSXPWHEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二(1H-咪唑-1-基)-1,1-联苯 、 2-thienylphosphonic acid 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能MnII膦酸酯可快速分离甲基橙和电子转移光致变色

  摘要：

  通式为[Mn（H 2 L）2（H 2 O）2（H 2 bibp）]的Mn II膦酸酯采用层状基序，质子化的H 2 bibp 2+阳离子嵌入通道（H 4L =噻吩-2-膦酸；bibp = 4,4'-双（1-咪唑基）联苯）。标题化合物对水溶液中的甲基橙（MO）染料具有优异的吸附去除性能。它的优点包括吸附速度快，吸收能力强，选择性去除和可重复使用，这对废水处理中的实际应用具有重要意义。同时，该化合物在室温下用可见光照射时显示出快速的光致变色。大量研究表明，这种行为是基于配体-配体电荷转移（LLCT）机制的。被辐照的样品具有超长寿命的电荷分离状态。此外，该化合物不仅是第一个基于Mn的光致变色MOF，而且还是显示具有非光致变色成分的LLCT的极少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201601318
• 作为产物：
  描述：

  bistrimethylsilyl (2-thienyl)phosphonate 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-thienylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  An organometallic route to zinc phosphonates and their intercalates

  摘要：

  研究了制备膦酸锌及其插层物的有机金属非水途径。各种膦酸与二甲基锌在 THF 介质中反应，得到相应的层状膦酸锌 Zn(O 3 公关 1 ) (R 1 = Me、Ph、2-和 3-噻吩基、噻吩-3-基甲基），同时放出甲烷。反应混合物中伯正烷基胺的存在允许一锅法形成通式 Zn(O 3 公关 1 )·RNH 2 [R 2 = 卜 n ， 笔 n (= 正戊基)] 而体积更大的胺，例如环己胺 (Hex c NH 2 ) 导致形成式 Zn(O 3 PPh)·2Hex c NH 2 。

  DOI：

  10.1039/a902854d

文献信息

• Sachs, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1514
  作者：Sachs

  DOI：——

  日期：——
• An organometallic route to zinc phosphonates and their intercalates
  作者：Philippe Gerbier、Christian Guérin、Bernard Henner、Jean‐Rémi Unal

  DOI：10.1039/a902854d

  日期：——

  An organometallic non-aqueous route to zinc phosphonates and to their intercalates has been studied. Various phosphonic acids react with dimethylzinc in THF media to afford the corresponding layered zinc phosphonates Zn(O 3 PR 1 ) (R 1 = Me, Ph, 2- and 3-thienyl, thiophen-3-ylmethyl) with evolution of methane. The presence of a primary n-alkylamine in the reaction mixture allows the one-pot formation of 2D-layered intercalated phases of general formula Zn(O 3 PR 1 )·RNH 2 [R 2 = Bu n , Pen n (= n-pentyl)] whereas a more bulky amine such as cyclohexylamine (Hex c NH 2 ) lead to the formation of 1D polymeric chains of formula Zn(O 3 PPh)·2Hex c NH 2 .

  研究了制备膦酸锌及其插层物的有机金属非水途径。各种膦酸与二甲基锌在 THF 介质中反应，得到相应的层状膦酸锌 Zn(O 3 公关 1 ) (R 1 = Me、Ph、2-和 3-噻吩基、噻吩-3-基甲基），同时放出甲烷。反应混合物中伯正烷基胺的存在允许一锅法形成通式 Zn(O 3 公关 1 )·RNH 2 [R 2 = 卜 n ， 笔 n (= 正戊基)] 而体积更大的胺，例如环己胺 (Hex c NH 2 ) 导致形成式 Zn(O 3 PPh)·2Hex c NH 2 。
• A Multifunctional Mn^II Phosphonate for Rapid Separation of Methyl Orange and Electron-Transfer Photochromism
  作者：Chao-Ying Gao、Yang Yang、Jing Ai、Hong-Rui Tian、Lei-Jiao Li、Weiting Yang、Song Dang、Zhong-Ming Sun

  DOI：10.1002/chem.201601318

  日期：2016.8.8

  A MnII phosphonate of the general formula [Mn(H2L)2(H2O)2(H2bibp)] adopts a layered motif with protonated H2bibp2+ cations embedded in the channels (H4L=thiophene‐2‐phosphonic acid; bibp=4,4′‐bis(1‐imidazolyl)biphenyl). The title compound exhibits excellent adsorptive removal of methyl orange (MO) dye from aqueous solution. Its advantageous features include fast adsorption, high uptake capacity, selective

  通式为[Mn（H 2 L）2（H 2 O）2（H 2 bibp）]的Mn II膦酸酯采用层状基序，质子化的H 2 bibp 2+阳离子嵌入通道（H 4L =噻吩-2-膦酸；bibp = 4,4'-双（1-咪唑基）联苯）。标题化合物对水溶液中的甲基橙（MO）染料具有优异的吸附去除性能。它的优点包括吸附速度快，吸收能力强，选择性去除和可重复使用，这对废水处理中的实际应用具有重要意义。同时，该化合物在室温下用可见光照射时显示出快速的光致变色。大量研究表明，这种行为是基于配体-配体电荷转移（LLCT）机制的。被辐照的样品具有超长寿命的电荷分离状态。此外，该化合物不仅是第一个基于Mn的光致变色MOF，而且还是显示具有非光致变色成分的LLCT的极少数实例之一。