ethyl 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan-2-carboxylate | 57044-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylate；ethyl 9-methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 57044-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: NGUJIGPABZYOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。V. 4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃的强碱合成

  摘要：

  (4-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基)乙酸乙酯和氢氧化钾反应得到6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘基[1 ,8-bc]呋喃和 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸的总产率超过 90%。研究了两种产物的形成机制，并分离出作为前体的 2a-羟基-6-甲氧基-2a,3,4,5-四氢-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸钾6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃。很明显，强碱如氢氧化钠、乙醇钠和氢化钠也可用于合成 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并 [1,8-bc] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.184

文献信息

• HORAGUCHI, TAKAAKI;NARITA, HIDETAKA;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 184-187
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、NARITA, HIDETAKA、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• HORAGUCHI T.; SHIMIZU T.; SUZUKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 4, 1249-1253
  作者：HORAGUCHI T.、 SHIMIZU T.、 SUZUKI T.

  DOI：——

  日期：——
• Furan Derivatives. V. The Syntheses of 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furans Using Strong Bases
  作者：Takaaki Horaguchi、Hidetaka Narita、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.184

  日期：1983.1

  6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan and 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylic acid in total yield above 90%. The mechanisms of formation of two products were examined, and potassium 2a-hydroxy-6-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylate was isolated as a precursor of 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan. It has become apparent that strong

  (4-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基)乙酸乙酯和氢氧化钾反应得到6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘基[1 ,8-bc]呋喃和 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸的总产率超过 90%。研究了两种产物的形成机制，并分离出作为前体的 2a-羟基-6-甲氧基-2a,3,4,5-四氢-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸钾6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃。很明显，强碱如氢氧化钠、乙醇钠和氢化钠也可用于合成 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并 [1,8-bc] 呋喃衍生物。