1',3'-dihydro-1'-ethanol-3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitro-spiro(2H-1-benzopyran-2',2'-(2H)-indole) | 50839-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3'-dihydro-1'-ethanol-3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitro-spiro(2H-1-benzopyran-2',2'-(2H)-indole)
• 英文别名: 8-methoxy-6-nitro-BIPS；2-(8-methoxy-3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indol]-1'-yl)-ethanol；2-(8-methoxy-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indol]-1'(3'H)-yl)ethanol；2-(8-methoxy-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethanol
• CAS: 50839-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: UMRWUJOGRLVXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dihydro-1'-ethanol-3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitro-spiro(2H-1-benzopyran-2',2'-(2H)-indole) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以55%的产率得到2-methyl-acrylic acid 2-(8-methoxy-3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indol]-1'-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Complexation of the thermally induced colored form of 6-nitrospiropyrans in a polar solvent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948620
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-[1-(2-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]-2-methoxy-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1',3'-dihydro-1'-ethanol-3',3'-dimethyl-8-methoxy-6-nitro-spiro(2H-1-benzopyran-2',2'-(2H)-indole)
  参考文献：
  名称：

  硝基螺吡喃的光致变色：结构、溶剂和温度的影响

  摘要：

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在

  DOI：

  10.1039/b007708i

文献信息

• Preparation of N-methacryloxyethyl derivatives of spiropyrans of the indoline series
  作者：E. L. Zaitseva、A. L. Prokhoda、L. N. Kurkovskaya、R. R. Shifrina、N. S. Kardash、D. A. Drapkina、V. A. Krongauz

  DOI：10.1007/bf00477459

  日期：1973.10
• LIU, RUI-LAN;ZHAO, FU-ZHONG;DENG, FU-XI, ORG. CHEM.,(1987) N 6, 440-443
  作者：LIU, RUI-LAN、ZHAO, FU-ZHONG、DENG, FU-XI

  DOI：——

  日期：——
• Complexation of the thermally induced colored form of 6-nitrospiropyrans in a polar solvent
  作者：V. D. Arsenov、V. S. Marevtsev、M. I. Cherkashin

  DOI：10.1007/bf00948620

  日期：1984.9
• Photochromism of nitrospiropyrans: effects of structure, solvent and temperature
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1039/b007708i

  日期：——

  throughout, and the photochemical conversion and thermal relaxation of the two observable photomerocyanines into the closed spiropyran (Sp) form (decolouration) were quantified as a function of solvent polarity and temperature. The relaxation time (τt-Sp) at 25°C ranges from 2 s for 5 in methylcyclohexane to 104 s for 7 in ethanol. This large variation in τt-Sp is due to changes in both the activation energy

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在