2-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₃₆H₃₃O₅P
• 分子量: 576.629
• InChiKey: AQDILUJIWBEINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid diethyl ester 在 manganese(II) sulfate 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-oxo-2H-benzo[f]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸锰 (II) 粉末是在无溶剂条件下由原位生成的稳定磷叶立德合成香豆素的有效催化剂

  摘要：

  摘要 三苯基膦与二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性 1:1 中间体，由苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和 4-溴苯酚）质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭物发生芳香族亲电取代反应。生成相应的稳定磷叶立德。发现硫酸锰 (II) 粉末可在 90°C 的无溶剂条件下催化稳定的磷叶立德转化为香豆素，原因是 1 小时的高转化率。还发现在无溶剂条件下，在无溶剂条件下，在硫酸锰 (II) 粉末存在下，微波可在 1 分钟内以 1 KW 的微波功率催化相同的反应。

  DOI：

  10.1080/10426500590917407
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 2-萘酚 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在硅胶粉末存在的情况下，微波诱导合成香豆素，原位生成稳定的磷叶立德

  摘要：

  苯酚（1-羟基萘、2-羟基萘和4-溴苯酚）对三苯基膦和二烷基乙炔二羧酸酯反应产生的高反应性1:1中间体进行质子化，生成乙烯基三苯基鏻盐，与共轭碱发生芳香族亲电取代反应，得到产生相应的稳定磷叶立德。发现微波在无溶剂条件下在硅胶粉末存在下催化稳定的磷叶立德转化为相应的香豆素。

  DOI：

  10.1080/10426500490422173

文献信息

• Silica Gel Catalyzed Conversion of Dialkyl 2-(2-Hydroxy-1-naphthyl)-3-(1,1,1-triphenyl-λ 5 -phosphanylidene) Succinates to Alkyl 3-Oxo-3 H -benzo[ f ]chromene-1-carboxylates in Solvent-free Conditions
  作者：Ali Ramazani、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/10426500307901

  日期：2003.6

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by 2-hydroxynaphthalene leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo aromatic electrophilic substitution reaction with conjugate base to produce dialkyl 2-(1-hydroxy-2-naphthyl)-3-(1,1,1-triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene) succinates. Silica gel was found to catalyze conversion of dialkyl 2-(1-hydroxy-2-naphthyl)-3-(1,1,1-triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene) succinates to alkyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-1-carboxylates in solvent-free conditions at 60degreesC in fairly good yields.