N-<6-Methyl-<2>pyridyl>-aminomethylenmalonsaeure-dimethylester | 24362-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-<6-Methyl-<2>pyridyl>-aminomethylenmalonsaeure-dimethylester
• 英文别名: [(6-methyl-pyridin-2-ylamino)-methylene]-malonic acid dimethyl ester；{[(6-methyl-2-pyridinyl)amino]methylene}-propanedioic acid, dimethyl ester；dimethyl 2-[[(6-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 24362-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: HZWPXWKNVHFCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<6-Methyl-<2>pyridyl>-aminomethylenmalonsaeure-dimethylester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  研究吡啶并嘧啶酮衍生物的结构方面，药物化学中的重要前体

  摘要：

  摘要 吡啶并嘧啶酮是一类杂环化合物，是有机转化和药物化学中的重要前体。在目前的工作中，吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-3-羧酸酯的三种衍生物（1、2 和 3）已合成并通过 NMR 进行表征。化合物 1 (C12H12N2O3.HCl) 和化合物 2 (2(C12H12N2O3)) 的晶体结构在具有 P21/c 空间群的单斜晶系中解出，化合物 3 (C11H9BrN2O3) 的晶体结构显示出伴随的多晶现象并在 Pna21 和 Pca21 的正交晶系中解出。弱的 C—H⋯O 和 C—H…N 分子间相互作用在 4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates 的晶体堆积中起着重要作用。用溴原子替换化合物 1 中的甲基导致 3 π…π 堆积相互作用增加。呈现出具有晶体结构和超分子特征细节的化合物 3 的意外伴随多晶型。此外，还进行了 Hirshfeld 表面和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129040

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of aryl[e]fused pyrazolo[4,3-c]pyridines with potential anxiolytic activity
  作者：Ian T. Forbes、Christopher N. Johnson、Graham E. Jones、Julia Loudon、Jane M. Nicholass、Mervyn Thompson、Neil Upton

  DOI：10.1021/jm00171a046

  日期：1990.9

  A series of pyrazolo[4,3-c]pyridines has been synthesized and evaluated as potential anxiolytic agents. Selected compounds from this series show a pharmacological profile of action different from that of diazepam. A number of the compounds possess higher affinity for central benzodiazepine receptors than diazepam, yet show less anticonvulsant activity and are less sedative. The structure-activity relationships of these potential anxiolytic agents are discussed.
• Investigating structural aspects of Pyridopyrimidinone derivatives, an important precursor in medicinal chemistry
  作者：Althaf Shaik、Parimaladevi Palaniswamy、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129040

  日期：2021.1

  and Pca21. The weak C—H⋯O and C—H…N intermolecular interactions play significant role in crystal packing of 4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates. Replacement of methyl group in compound 1 with Bromine atom resulted 3 with increased π…π stacking interactions. The unexpected concomitant polymorphic forms of compounds 3 with details of the crystal structures and supramolecular features are presented

  摘要 吡啶并嘧啶酮是一类杂环化合物，是有机转化和药物化学中的重要前体。在目前的工作中，吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-3-羧酸酯的三种衍生物（1、2 和 3）已合成并通过 NMR 进行表征。化合物 1 (C12H12N2O3.HCl) 和化合物 2 (2(C12H12N2O3)) 的晶体结构在具有 P21/c 空间群的单斜晶系中解出，化合物 3 (C11H9BrN2O3) 的晶体结构显示出伴随的多晶现象并在 Pna21 和 Pca21 的正交晶系中解出。弱的 C—H⋯O 和 C—H…N 分子间相互作用在 4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates 的晶体堆积中起着重要作用。用溴原子替换化合物 1 中的甲基导致 3 π…π 堆积相互作用增加。呈现出具有晶体结构和超分子特征细节的化合物 3 的意外伴随多晶型。此外，还进行了 Hirshfeld 表面和