N-3-methoxysalicyliden-4-nitroanilin | 47074-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-3-methoxysalicyliden-4-nitroanilin
• 英文别名: 3-Methoxy-2-hydroxybenzyliden-p-nitranilin；6-Methoxy-alpha-(4-nitrophenylimino)-O-cresol；2-methoxy-6-[(4-nitrophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 47074-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: FZKRJJCWTXXELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-methoxysalicyliden-4-nitroanilin 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Hidenobu; Matsumoto, Akiteru; Masui, Masaichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 347 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-硝基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以79 %的产率得到N-3-methoxysalicyliden-4-nitroanilin
  参考文献：
  名称：

  含 N、O 席夫碱的锌 (II) 衍生物：合成、表征、计算和生物学研究

  摘要：

  摘要 双齿希夫碱 ( I 1 –I 9 ) 通过取代苯胺、苯并噻唑和 2-羟基芳香醛之间的缩合合成。Zn(II) 衍生物 ( 1–9 ) 的制备方法是，使用三乙胺作为碱，在无水甲醇中，将各自的配体与二水醋酸锌以 2:1 的摩尔比进行反应。它们通过 FTIR、NMR 和单晶 XRD 技术进行表征。XRD 数据证实了6的扭曲四面体分子几何形状; 通过 3-D Hirschfeld 表面分析和 2-D 指纹图全面研究了分子间相互作用。通过应用 3-21 G* 和 6-311++G (d, p)/B3LYP 基组对化合物进行 DFT 研究，以实现几何和能量优化。分子对接数据显示，配体的 GOLD 分数在 51.5-46.7 范围内，而2和3分别显示出良好的适合度分数，分别为 57.7 和 53.3，其中7的最高分数为 60.2 。7的抗菌数据显示，对金黄色葡萄球菌的抑制范围为17.3毫米，对表皮葡萄球菌的抑制范围为16

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2230607

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of copper(II) Schiff base adducts of some p-substituted aniline Schiff bases
  作者：A. O. Sobola、G. M. Watkins、R. O. Shaibu、S. Adewuyi、S. A. Amolegbe

  DOI：10.4314/bcse.v35i1.3

  日期：——

  The synthesis, characterization and antimicrobial activity of Cu(II) complexes of some p-substituted aniline Schiff base ligands have been carried out. The Schiff bases were obtained from salicylaldehyde and o-vanillin. The Cu(II) complexes have been characterized by elemental analysis, conductivity measurement, infrared and electronic spectral data. The complexes were obtained either as metal chelates [Cu(L)2] or Schiff base adducts (CuCl2.2LH).xH2O. The metal chelates were non-electrolytes while the Schiff base adducts exhibited 1:1 or 2:1 electrolytes in methanol. The Cu(II) complexes exhibited slight antimicrobial activity against Escherichia coli ATCC® 8739™*, Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC® 6538™*, Bacillus subtilis subsp. spizizenii ATCC® 6633™* and Candida albicans ATCC® 2091™*. The complexes exhibited significant antifungal activity.                     KEY WORDS: Metal Chelates, Schiff bases, Adducts, Cu(II) complexes, Salicylaldimines   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2021, 35(1), 33-42. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i1.3

  研究人员对一些对取代苯胺希夫碱配体的 Cu(II) 复合物进行了合成、表征和抗菌活性研究。这些希夫碱是从水杨醛和邻香兰素中获得的。Cu(II) 复合物通过元素分析、电导率测量、红外和电子光谱数据进行了表征。这些配合物以金属螯合物 [Cu(L)2] 或希夫碱加合物 (CuCl2.2LH).xH2O 的形式获得。金属螯合物是非电解质，而席夫碱加合物在甲醇中的电解质为 1:1 或 2:1。Cu(II) 复合物对大肠杆菌 ATCC® 8739™*、金黄色葡萄球菌亚种 ATCC® 6538™*、枯草杆菌亚种 spizenii ATCC® 6633™* 和白色念珠菌 ATCC® 2091™* 具有轻微的抗菌活性。这些复合物具有明显的抗真菌活性； ； 关键词：金属螯合物，席夫碱，加合物，Cu(II) 复合物，水杨醛亚胺 ； ； Bull.Chem.Soc.2021, 35(1), 33-42. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i1.3
• Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of para substituted 2-hydroxy-3-methoxybenzalideneanilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Nobuo Ishizawa、Katsumi Suda、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00453-8

  日期：2003.9

  1-(4-chlorophenylimino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol were adopted wherein the 4-chloro (4-Cl) and 4-methyl (4-CH3) containing compounds crystallized into orthorhombic lattice with a non-centrosymmetric space group P212121. The relationship between the stabilization of bonding involved in heteronuclear six-membered ring of the tautomer and the conformation of the molecules in crystal phase was reported.

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。
• Ohmori, Hidenobu; Matsumoto, Akiteru; Masui, Masaichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 347 - 357
  作者：Ohmori, Hidenobu、Matsumoto, Akiteru、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——
• Zinc(II) derivatives of N, O containing Schiff bases: synthesis, characterization, computational and biological studies
  作者：Saadia Batool、Imtiaz-Ud-Din、Anham Zafar、Muhammad Athar、Mehwish Mehmood、Muhammad Nawaz Tahir、Ihsan-Ul Haq、Sayed Sikander Azam

  DOI：10.1080/00958972.2023.2230607

  日期：2023.5.19

  Abstract Bidentate Schiff bases (I1–I9) are synthesized by condensation between substituted anilines, benzothiazoles, and 2-hydroxy aromatic aldehydes. The Zn(II) derivatives (1–9) are prepared by reacting the respective ligand and zinc acetate dihydrate in a 2:1 mole ratio in dry methanol using triethylamine as a base. They are characterized by FTIR, NMR, and single-crystal XRD techniques. The XRD

  摘要 双齿希夫碱 ( I 1 –I 9 ) 通过取代苯胺、苯并噻唑和 2-羟基芳香醛之间的缩合合成。Zn(II) 衍生物 ( 1–9 ) 的制备方法是，使用三乙胺作为碱，在无水甲醇中，将各自的配体与二水醋酸锌以 2:1 的摩尔比进行反应。它们通过 FTIR、NMR 和单晶 XRD 技术进行表征。XRD 数据证实了6的扭曲四面体分子几何形状; 通过 3-D Hirschfeld 表面分析和 2-D 指纹图全面研究了分子间相互作用。通过应用 3-21 G* 和 6-311++G (d, p)/B3LYP 基组对化合物进行 DFT 研究，以实现几何和能量优化。分子对接数据显示，配体的 GOLD 分数在 51.5-46.7 范围内，而2和3分别显示出良好的适合度分数，分别为 57.7 和 53.3，其中7的最高分数为 60.2 。7的抗菌数据显示，对金黄色葡萄球菌的抑制范围为17.3毫米，对表皮葡萄球菌的抑制范围为16