Ethyl 6-ethyl-2-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-ethyl-2-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-ethyl-2-[(4-fluorobenzoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₃S
• 分子量: 375.464
• InChiKey: JXICJJGQQREZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-ethyl-2-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45.6 %的产率得到6-ethyl-2-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型四氢苯并噻吩衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列新的四氢苯并噻吩衍生物。新设计的分子是通过药物化学途径合成的，并通过使用 NMR 和 HR-MS 技术对其进行表征。已对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行了合成化合物的生物学评价。使用市售抗生素如环丙沙星和庆大霉素作为对照。体外评价结果表明，大多数目标化合物具有良好的抑制细菌生长的功效，包括大肠杆菌（MIC：0.64-19.92 μM）、铜绿假单胞菌（MIC：0.72-45.30 μM）、沙门氏菌（MIC：0.72-45.30 μM）、 MIC：0.54–90.58 μM）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.11–99.92 μM）。特别是，化合物3b显示出优异的活性，针对大肠杆菌的MIC值为1.11μM，针对铜绿假单胞菌的MIC值为1.00μM，针对沙门氏菌的MIC值为0.54μM，针对金黄色葡萄球菌的MIC值为1.11μM。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物用于未来的开发。

  DOI：

  10.1039/d2md00373b
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 6-ethyl-2-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型四氢苯并噻吩衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  在这项研究中，设计了一系列新的四氢苯并噻吩衍生物。新设计的分子是通过药物化学途径合成的，并通过使用 NMR 和 HR-MS 技术对其进行表征。已对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行了合成化合物的生物学评价。使用市售抗生素如环丙沙星和庆大霉素作为对照。体外评价结果表明，大多数目标化合物具有良好的抑制细菌生长的功效，包括大肠杆菌（MIC：0.64-19.92 μM）、铜绿假单胞菌（MIC：0.72-45.30 μM）、沙门氏菌（MIC：0.72-45.30 μM）、 MIC：0.54–90.58 μM）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.11–99.92 μM）。特别是，化合物3b显示出优异的活性，针对大肠杆菌的MIC值为1.11μM，针对铜绿假单胞菌的MIC值为1.00μM，针对沙门氏菌的MIC值为0.54μM，针对金黄色葡萄球菌的MIC值为1.11μM。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物用于未来的开发。

  DOI：

  10.1039/d2md00373b

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial evaluation of a novel class of tetrahydrobenzothiophene derivatives
  作者：Lin Lai、Jinhua Yang、Wanlin Sun、Xiaoyan Su、Jun Chen、Xinan Chen、Shuchen Pei

  DOI：10.1039/d2md00373b

  日期：——

  In this study, a new series of tetrahydrobenzothiophene derivatives have been designed. Newly designed molecules have been synthesized through a medicinal chemistry route, and their characterization was done by using NMR and HR-MS techniques. Biological evaluation of the synthesized compounds has been done on Gram-negative and Gram-positive bacteria. The marketed antibiotics such as ciprofloxacin and

  在这项研究中，设计了一系列新的四氢苯并噻吩衍生物。新设计的分子是通过药物化学途径合成的，并通过使用 NMR 和 HR-MS 技术对其进行表征。已对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行了合成化合物的生物学评价。使用市售抗生素如环丙沙星和庆大霉素作为对照。体外评价结果表明，大多数目标化合物具有良好的抑制细菌生长的功效，包括大肠杆菌（MIC：0.64-19.92 μM）、铜绿假单胞菌（MIC：0.72-45.30 μM）、沙门氏菌（MIC：0.72-45.30 μM）、 MIC：0.54–90.58 μM）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.11–99.92 μM）。特别是，化合物3b显示出优异的活性，针对大肠杆菌的MIC值为1.11μM，针对铜绿假单胞菌的MIC值为1.00μM，针对沙门氏菌的MIC值为0.54μM，针对金黄色葡萄球菌的MIC值为1.11μM。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物用于未来的开发。