(3-boronobenzyl)triphenylphosphonium | 1247338-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-boronobenzyl)triphenylphosphonium
• 英文别名: (3-(dihydroxyboranyl)benzyl)triphenylphosphanium；(3-boronobenzyl)triphenylphosphonium cation；(3-Boronophenyl)methyl-triphenylphosphanium；(3-boronophenyl)methyl-triphenylphosphanium
• CAS: 1247338-10-8
• 化学式: C₂₅H₂₃BO₂P
• 分子量: 397.241
• InChiKey: VHGRIGASSFJRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-boronobenzyl)triphenylphosphonium 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 iodo[125I]benzyl-triphenylphosphine salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of radioiodine‐labeled triphenylphosphine derivatives as mitochondrial targeting probes

  摘要：

  带正电荷的亲脂性三苯基膦阳离子（TPPs+）已被用作线粒体靶向载体，用于递送各种探针。在这项研究中，我们开发了一种制备放射性碘标记 TPPs+ 的新方法。通过优化的铜催化一步法程序，从 B 5-B 8 的相应三苯基膦苯硼酸盐前体制备了四种 125I 标记的 TPPs+，即 [125I] 9-[125I] 12，其放射化学收率高达 95% 以上。经过放射性-高效液相色谱纯化后，最终产物具有很高的比活度。研究了它们的理化性质、体外细胞摄取和小鼠体内外生物分布。结果表明，125I 标记的 TPPs+ 具有亲脂性，可通过线粒体膜电位特异性地在富含线粒体的心肌细胞中蓄积。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3910
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯硼酸 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.8%的产率得到(3-boronobenzyl)triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of radioiodine‐labeled triphenylphosphine derivatives as mitochondrial targeting probes

  摘要：

  带正电荷的亲脂性三苯基膦阳离子（TPPs+）已被用作线粒体靶向载体，用于递送各种探针。在这项研究中，我们开发了一种制备放射性碘标记 TPPs+ 的新方法。通过优化的铜催化一步法程序，从 B 5-B 8 的相应三苯基膦苯硼酸盐前体制备了四种 125I 标记的 TPPs+，即 [125I] 9-[125I] 12，其放射化学收率高达 95% 以上。经过放射性-高效液相色谱纯化后，最终产物具有很高的比活度。研究了它们的理化性质、体外细胞摄取和小鼠体内外生物分布。结果表明，125I 标记的 TPPs+ 具有亲脂性，可通过线粒体膜电位特异性地在富含线粒体的心肌细胞中蓄积。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3910

文献信息

• Reaction between Peroxynitrite and Triphenylphosphonium-Substituted Arylboronic Acid Isomers: Identification of Diagnostic Marker Products and Biological Implications
  作者：Adam Sikora、Jacek Zielonka、Jan Adamus、Dawid Debski、Agnieszka Dybala-Defratyka、Bartosz Michalowski、Joy Joseph、Richard C. Hartley、Michael P. Murphy、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1021/tx300499c

  日期：2013.6.17

  (TPP) group on the reaction between ONOO– and mitochondria-targeted arylboronate isomers (o-, m-, and p-MitoPhB(OH)2). Results from the electron paramagnetic resonance (EPR) spin-trapping experiments unequivocally showed the presence of a phenyl radical intermediate from meta and para isomers, and not from the ortho isomer. The yield of o-MitoPhNO2 formed from the reaction between o-MitoPhB(OH)2 and ONOO–

  芳族硼酸与过氧亚硝酸盐 (ONOO – ) 快速反应生成酚类作为主要产物。该反应用于监测细胞系统中 ONOO的形成。此前，我们提出ONOO -和芳基硼酸酯(PhB(OH) 2 ) 之间的反应产生酚类产物（主要途径）和自由基对PhB(OH) 2 O •– ··· • NO 2（次要途径）。[西科拉，A.等。( 2011 )化学。水库。毒理学。24 , 687-697]。在这项研究中，我们研究了庞大的三苯基鏻 (TPP) 基团对 ONOO与线粒体靶向芳基硼酸酯异构体（o-、m-和p -MitoPhB(OH) 2）之间反应的影响。电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获实验的结果明确表明存在来自间位和对位异构体的苯基自由基中间体，而不是来自邻位异构体。o -MitoPhNO 2的产率由它们之间的反应形成o -MitoPhB(OH) 2和 ONOO –没有被苯基自由基清除剂减少，这表明o -MitoPhB(OH)
• 放射性碘标记的三苯基膦类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN112209966A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种放射性碘标记的三苯基膦衍生物及制备方法和应用。所述制备方法以[*I]NaI为起始放射性核素原料，以三苯基膦芳基硼酸衍生物为标记前体，以Cu2O为催化剂，以1,10‑菲罗啉为辅助催化剂配体，在乙腈/水混合溶剂中，于室温，在大气条件下反应，得到标记产物。该制备方法具有快速、高效的优点，便于商业化推广。该类放射性碘标记的三苯基膦衍生物具有放射化学纯度高、稳定性好的优点，其在心肌和肿瘤中的摄取与线粒体膜电位相关，具有较好的心肌初始摄取和滞留，可作为新型心肌显像剂或肿瘤线粒体膜电位探针应用。