2,6-diamine-8-(3-phenylpropyl)-9H-purine | 14051-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-diamine-8-(3-phenylpropyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Diamino-8-(3-phenyl-propyl)-purin；8-(3-phenyl-propyl)-7(9)H-purine-2,6-diamine；8-(3-phenylpropyl)-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 14051-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: YMHAPEVNTPFJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,6-diamine-8-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-9H-purine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以75 %的产率得到2,6-diamine-8-(3-phenylpropyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  三碳桥苯基嘌呤衍生物的合成、抗肿瘤活性及功能机制

  摘要：

  一系列 2,6-二胺-9H-嘌呤衍生物通过三个碳桥在 8 位被苯基取代，被合成为非经典抗叶酸剂。测试了这些化合物对 HL60、HeLa 和 A549 细胞的抗增殖活性。确定了我们的目标化合物对 rhDHFR 的抑制活性和对胸腺嘧啶合酶 (TS) 和氨基咪唑碳酰胺核糖核苷酸转化酶 (AICARFT) 的行为。化合物4e显示出对 HL-60 和 HeLa 细胞的最佳抑制活性。流式细胞术研究表明，用4e处理的 HL-60 细胞显示出 S 期停滞和细胞凋亡诱导。4e的作用证实了对溶酶体和线粒体的影响，这表明 4e 的凋亡诱导是通过溶酶体-非线粒体途径起作用的。结果表明，化合物4e含有一个由α,β-不饱和羰基作为三碳桥连接的间甲氧基苯基侧链取代基，作为一种新型强效抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03038-6

文献信息

• Compounds for treating cystic fibrosis
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US10414768B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts, solvates or prodrugs thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment of cystic fibrosis. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的对映体、盐、溶液剂或原药。本发明还涉及式（I）化合物用于治疗囊性纤维化的用途。本发明还涉及一种制造式（I）化合物的工艺。
• COMPOUNDS FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP3226861A2

  公开（公告）日：2017-10-11
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2016087665A2

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts, solvates or prodrugs thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment of cystic fibrosis. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).