N-benzyl-N-(propan-2-yl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(propan-2-yl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-propan-2-yladamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: WCWYFNYVRFKPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(propan-2-yl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-isopropyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酸介导的N-异丙基叔酰胺的脱保护

  摘要：

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.161

文献信息

• Acid mediated deprotection of N-isopropyl tertiary amides
  作者：Chris Lorenc、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.161

  日期：2015.3

  Tertiary amides containing an N-isopropyl group were selectively deprotected by heating in methanesulfonic acid. The N-isopropyl group was removed selectively in the presence of other groups on the amide nitrogen such as methyl, primary alkyl, or aryl. The putative isopropyl cation was trapped by Friedel–Crafts alkylation of anisole when the latter was included as a co-solvent.

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。