2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hexylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hexylacetamide
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: DKSRFZMEZUJEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 正己胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.1 %的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂和神经保护剂辣椒素类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  辣椒素及其类似物3a-3q被设计和合成为潜在的新型抗氧化剂和神经保护剂。许多类似物表现出良好的抗氧化作用，其中一些类似物显示出比阳性药物槲皮素更有效的自由基清除活性（DPPH 测定的 IC 50 = 8.70 ± 1.75 μM，ABTS 测定的 IC 50 分别为 13.85 ± 2.87 μM）。辣椒素类似物的酚羟基对于确定抗氧化活性至关重要。在这些化合物中，3k显示出最有效的抗氧化活性。细胞活力测试表明，代表性化合物3k在低浓度下能够很好地保护细胞免受H 2 O 2诱导的氧化损伤（10 μM时细胞活力增加至90.0 ± 5.5%）。此外，研究表明3k可以减少细胞内ROS的积累并增加GSH水平，以防止H 2 O 2诱导的SY5Y细胞氧化应激。线粒体膜电位测定中，3k显着提高经H 2 O 2处理的SY5Y细胞的MMP水平，并起到抗神经细胞死亡的作用。这些结果为开发新型辣椒素类似物作为潜在

  DOI：

  10.1039/d3ra05107b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of capsaicin analogues as antioxidant and neuroprotective agents
  作者：Mao Xie、Huixian Wu、Jing Bian、Shutong Huang、Yuanzheng Xia、Yujun Qin、Zhiming Yan

  DOI：10.1039/d3ra05107b

  日期：——

  and its analogues 3a–3q were designed and synthesized as potential new antioxidant and neuroprotective agents. Many analogues exhibited good antioxidant effects, and some showed more potent free radical scavenging activities than the positive drug quercetin (IC50 = 8.70 ± 1.75 μM for DPPH assay and 13.85 ± 2.87 μM for ABTS assay, respectively). The phenolic hydroxyl of capsaicin analogues was critical

  辣椒素及其类似物3a-3q被设计和合成为潜在的新型抗氧化剂和神经保护剂。许多类似物表现出良好的抗氧化作用，其中一些类似物显示出比阳性药物槲皮素更有效的自由基清除活性（DPPH 测定的 IC 50 = 8.70 ± 1.75 μM，ABTS 测定的 IC 50 分别为 13.85 ± 2.87 μM）。辣椒素类似物的酚羟基对于确定抗氧化活性至关重要。在这些化合物中，3k显示出最有效的抗氧化活性。细胞活力测试表明，代表性化合物3k在低浓度下能够很好地保护细胞免受H 2 O 2诱导的氧化损伤（10 μM时细胞活力增加至90.0 ± 5.5%）。此外，研究表明3k可以减少细胞内ROS的积累并增加GSH水平，以防止H 2 O 2诱导的SY5Y细胞氧化应激。线粒体膜电位测定中，3k显着提高经H 2 O 2处理的SY5Y细胞的MMP水平，并起到抗神经细胞死亡的作用。这些结果为开发新型辣椒素类似物作为潜在