(25R)-3beta-hydroxycholest-5-en-26-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3beta-hydroxycholest-5-en-26-al
• 英文别名: (2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanal
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.6
• InChiKey: JUGXQEJPWDYOJV-YSQMORBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3beta-hydroxycholest-5-en-26-al 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 、 [2Fe-2S]¹⁺ 生成 (25R)-3beta-hydroxycholest-5-en-26-oate 、 水 、 [2Fe-2S]²⁺
  参考文献：
  名称：

  重组人细胞色素P450c27（CYP27）的活性，产生替代胆汁酸生物合成途径的中间体。

  摘要：

  细胞色素P450c27（CYP27）的主要生理意义与其在肝胆汁酸生物合成途径中C27类固醇侧链降解中的作用有关，该作用始于肝脏中胆固醇的7α-羟基化。但是，人们认识到P450c27是广泛或普遍表达的线粒体P450，并且存在胆汁酸合成的其他途径，其始于P450c27催化的胆固醇的27-羟基化反应，这表明需要重新评估该酶及其作用催化性能。人们认为27-羟基胆固醇是P450c27与胆固醇反应形成的唯一产物。然而，本研究表明重组人P450c27还能够进一步氧化27-羟基胆固醇，首先生成醛，然后生成3beta-羟基-5-胆甾烯酸。动力学数据表明，在重构的系统中，由胆固醇形成27-羟基胆固醇后，它会从P450中释放出来，然后与胆固醇竞争重新进入酶活性位点以进一步氧化。在亚饱和底物浓度下，人P450c27将27-羟基胆固醇和3β-羟基-5-胆固醇氧化为酸的效率大于将胆固醇羟基化为27-羟基胆固醇的效率，

  DOI：

  10.1074/jbc.273.29.18153
• 作为产物：
  描述：

  5,25R-胆甾烯-3beta,26-二醇 、 氢(+1)阳离子 、 氧气 、 [2Fe-2S]¹⁺ 生成 (25R)-3beta-hydroxycholest-5-en-26-al 、 水 、 [2Fe-2S]²⁺
  参考文献：
  名称：

  重组人细胞色素P450c27（CYP27）的活性，产生替代胆汁酸生物合成途径的中间体。

  摘要：

  细胞色素P450c27（CYP27）的主要生理意义与其在肝胆汁酸生物合成途径中C27类固醇侧链降解中的作用有关，该作用始于肝脏中胆固醇的7α-羟基化。但是，人们认识到P450c27是广泛或普遍表达的线粒体P450，并且存在胆汁酸合成的其他途径，其始于P450c27催化的胆固醇的27-羟基化反应，这表明需要重新评估该酶及其作用催化性能。人们认为27-羟基胆固醇是P450c27与胆固醇反应形成的唯一产物。然而，本研究表明重组人P450c27还能够进一步氧化27-羟基胆固醇，首先生成醛，然后生成3beta-羟基-5-胆甾烯酸。动力学数据表明，在重构的系统中，由胆固醇形成27-羟基胆固醇后，它会从P450中释放出来，然后与胆固醇竞争重新进入酶活性位点以进一步氧化。在亚饱和底物浓度下，人P450c27将27-羟基胆固醇和3β-羟基-5-胆固醇氧化为酸的效率大于将胆固醇羟基化为27-羟基胆固醇的效率，

  DOI：

  10.1074/jbc.273.29.18153

文献信息

• Activities of Recombinant Human Cytochrome P450c27 (CYP27) Which Produce Intermediates of Alternative Bile Acid Biosynthetic Pathways
  作者：Irina A. Pikuleva、Amir Babiker、Michael R. Waterman、Ingemar Björkhem

  DOI：10.1074/jbc.273.29.18153

  日期：1998.7

  its role in the degradation of the side chain of C27 steroids in the hepatic bile acid biosynthesis pathway, which begins with 7alpha-hydroxylation of cholesterol in liver. However, recognition that in humans P450c27 is a widely or ubiquitously expressed mitochondrial P450, and that there are alternative pathways of bile acid synthesis which begin with 27-hydroxylation of cholesterol catalyzed by P450c27

  细胞色素P450c27（CYP27）的主要生理意义与其在肝胆汁酸生物合成途径中C27类固醇侧链降解中的作用有关，该作用始于肝脏中胆固醇的7α-羟基化。但是，人们认识到P450c27是广泛或普遍表达的线粒体P450，并且存在胆汁酸合成的其他途径，其始于P450c27催化的胆固醇的27-羟基化反应，这表明需要重新评估该酶及其作用催化性能。人们认为27-羟基胆固醇是P450c27与胆固醇反应形成的唯一产物。然而，本研究表明重组人P450c27还能够进一步氧化27-羟基胆固醇，首先生成醛，然后生成3beta-羟基-5-胆甾烯酸。动力学数据表明，在重构的系统中，由胆固醇形成27-羟基胆固醇后，它会从P450中释放出来，然后与胆固醇竞争重新进入酶活性位点以进一步氧化。在亚饱和底物浓度下，人P450c27将27-羟基胆固醇和3β-羟基-5-胆固醇氧化为酸的效率大于将胆固醇羟基化为27-羟基胆固醇的效率，