Benzyl-(2-chlorpropyl)-ether | 17229-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(2-chlorpropyl)-ether
• 英文别名: benzyl-(2-chloro-propyl)-ether；(+/-)-α-(2-Chlor-propyloxy)-toluol；(+/-)-β-Benzyloxy-isopropylchlorid；(+/-)-2-Chlor-1-benzyloxy-propan；Benzyl-(2-chlor-propyl)-aether；((2-Chloropropoxy)methyl)benzene；2-chloropropoxymethylbenzene
• CAS: 17229-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: QURCDHGRRMNDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基甲氧基)-2-丙醇 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 六氯丙酮 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到Benzyl-(2-chlorpropyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体特异性Appel反应

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03463

文献信息

• Process of producing chlorinated ethers
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02241200A1

  公开（公告）日：1941-05-06
• Organocatalytic Stereospecific Appel Reaction
  作者：Jan Tönjes、Lukas Kell、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03463

  日期：2023.12.29

  Herein we report a new method for the catalytic Appel reaction by P(III)/P(V) redox cycling at very low catalyst loadings of 1–2 mol % using low amounts of hexachloroacetone as the halogen source and phenylsilane as the terminal reductant. Twenty-six alcohols and nine epoxides containing a wide variety of functional groups were converted to the respective chlorides and dichlorides in yields of up to

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。