dimethyl-[6]-gingerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-[6]-gingerol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methoxydecan-3-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxydecan-3-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: IZEIPXBCPYUZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl-[6]-gingerol
  参考文献：
  名称：

  新姜醇衍生物的合成，对接，细胞毒性和LTA 4 H抑制活性作为潜在的结直肠癌治疗药物

  摘要：

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.048

文献信息

• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3732994B1

  公开（公告）日：2022-11-09
• Synthesis, docking, cytotoxicity, and LTA 4 H inhibitory activity of new gingerol derivatives as potential colorectal cancer therapy
  作者：Mai H. El-Naggar、Amira Mira、Fatma M. Abdel Bar、Kuniyoshi Shimizu、Mohamed M. Amer、Farid A. Badria

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.048

  日期：2017.2

  the major bioactive compound of Zingiber officinale, is a potential inhibitor of LTA4H, a highly expressed enzyme in colorectal carcinoma. Eighteen compounds; seven of natural origin (including [4]-, [6]-, [8]-, and [10]-gingerol), five new and six known semi-synthesized [6]-gingerol derivatives were examined using docking, in vitro cytotoxicity against human colon cancer cells (HCT-116) and LTA4H aminopeptidase

  白三烯A4水解酶（LTA 4 H）是一种促炎酶，可产生炎症介质白三烯，而白三烯可能在慢性炎症相关的癌变过程中发挥重要作用。[6]-姜油，姜的主要生物活性化合物，是LTA 4 H的潜在抑制剂，LTA 4 H是一种在结直肠癌中高度表达的酶。十八种化合物；在体外使用对接技术检测了7种天然来源（包括[4]-，[6]-，[8]-和[10]-姜油），5种新的和6种已知的半合成[6]-姜油衍生物。对人结肠癌细胞（HCT-116）的细胞毒性以及LTA 4 H氨肽酶和环氧水解酶抑制研究。甲基手掌（D8）被证明是对抗HCT-116细胞最有效的化合物（IC 50 ; 1.54μM）。值得注意的是，D8被证明对正常细胞无细胞毒性。（TIG-1）和（HF-19）具有高选择指数（SI; 52.3）。此外，与通用阳性对照（贝他汀和4BSA）相比，[6]-姜油衍生物显示出有效的LTA 4 H抑制活性。在天然姜醇中，[10]-姜油醇（N3）的LTA