4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[(thiophen-2-yl)carbonyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[(thiophen-2-yl)carbonyl]piperidine
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₂₄BNO₃S
• 分子量: 321.248
• InChiKey: VRDVVCKCXGTURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[(thiophen-2-yl)carbonyl]piperidine 、 苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 2-(2-methoxyphenylamino)-4-(2-methoxyphenylimino)pent-2-ene 、 copper diacetate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N1-[1-(2-thienylcarbonyl)-4-piperidyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxypiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-[(thiophen-2-yl)carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677

文献信息

• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。