(4-hydroxypiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 141482-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-hydroxypiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-(thien-2-ylcarbonyl)-4-hydroxypiperidine；1-(2-thienylcarbonyl)-4-hydroxypiperidine；(4-hydroxypiperidin-1-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 141482-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD11610943
• 分子量: 211.285
• InChiKey: ORQZYBBOHJFQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxypiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-hydroxypiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312

文献信息

• Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05244908A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  一种含有化合物的钙调蛋白抑制剂组合物的公开，该化合物的化学式为(I)：##STR1##，以及一种含有化合物的抑制血管生成组合物的公开，该化合物的化学式为(1)：##STR2##。
• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。
• Photoredox Polyfluoroarylation of Alkyl Halides via Halogen Atom Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Bryan G. Blackburn、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04267

  日期：2022.1.28

  of interest in medicinal chemistry, agrochemicals, and material sciences. Herein, we present the first polyfluoroarylation of unactivated alkyl halides via a halogen atom transfer process. This method converts primary, secondary, and tertiary alkyl halides into the respective polyfluoroaryl compounds in good yields in the presence of amide, carbamate, ester, aromatic, and sulfonamide moieties, including

  多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中引起人们的兴趣。在此，我们首次通过卤素原子转移过程对未活化的卤代烷进行多氟芳基化。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）存在下，以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤转化为相应的多氟芳基化合物。机理工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基进行的。
• Imidazopyridine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05395839A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  本文披露了一种含有化合物(I)的钙调蛋白抑制剂组合物：##STR1##以及一种含有化合物(1)的血管生成抑制剂组合物：##STR2##。
• X-ray Structure-Guided Discovery of a Potent Benzimidazole Glutaminyl Cyclase Inhibitor That Shows Activity in a Parkinson’s Disease Mouse Model
  作者：Jun Mou、Xiang-Li Ning、Xin-Yue Wang、Shu-Yan Hou、Fan-Bo Meng、Cong Zhou、Jing-Wei Wu、Chunyan Li、Tao Jia、Xiaoai Wu、Yong Wu、Yongping Chen、Guo-Bo Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00049

  日期：2024.6.13

  The secretory glutaminyl cyclase (sQC) and Golgi-resident glutaminyl cyclase (gQC) are responsible for N-terminal protein pyroglutamation and associated with various human diseases. Although several sQC/gQC inhibitors have been reported, only one inhibitor, PQ912, is currently undergoing clinic trials for the treatment of Alzheimer’s disease. We report an X-ray crystal structure of sQC complexed with

  分泌型谷氨酰胺酰环化酶 (sQC) 和高尔基体谷氨酰胺酰环化酶 (gQC) 负责 N 末端蛋白质焦谷氨酸化，并与多种人类疾病相关。尽管已报道了多种 sQC/gQC 抑制剂，但目前只有一种抑制剂 PQ912 正在进行治疗阿尔茨海默病的临床试验。我们报道了 sQC 与 PQ912 复合的 X 射线晶体结构，揭示了苯并咪唑与活性位点锌离子和催化三联体产生“锚定”相互作用。结构引导设计和优化产生了一系列新的苯并咪唑衍生物，对 sQC 和 gQC 均表现出纳摩尔级抑制作用。在 MPTP 诱导的帕金森病 (PD) 小鼠模型中， BI-43通过逆转多巴胺能神经元损失、减少小胶质细胞以及降低 sQC/gQC 底物、α-突触核蛋白和 CCL2 的水平，显示出缓解运动缺陷的功效。这项研究不仅为针对 sQC/gQC 的药物发现提供了结构基础和新线索，而且还提供了支持 sQC/gQC 作为 PD 治疗潜在靶点的证据。