4-bromo-N-(3-phenylpropylideneamino)benzamide | 574007-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-phenylpropylideneamino)benzamide
• CAS: 574007-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O
• 分子量: 331.212
• InChiKey: GINRRCUSRDTRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-phenylpropylideneamino)benzamide 、 环戊二烯 在 C₆₄H₄₂ClO₄PSi*ClH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到[(3R,3aS,6aS)-3-(2-phenylethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]pyrazol-1-yl]-(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  结合原位生成的手性硅路易斯酸和手性布朗斯台德酸催化剂用于[3 + 2]环加成反应：协同催化作为对吡唑烷的便捷对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了一种通过[3 + 2]环加成反应进行的手性吡唑烷的简便对映选择性合成，该反应涉及BINOL衍生的磷酸和原位生成的BINOL磷酸衍生的硅路易斯酸，它们可以协同作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200293

文献信息

• Silicon Lewis Acid Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Hydrazones/Cyclopentadiene: Mild Access to Pyrazolidine Derivatives
  作者：Alexandru Zamfir、Sebastian Schenker、Walter Bauer、Timothy Clark、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.201100206

  日期：2011.7

  A first and fairly mild metal-free catalytic route was developed for the [3+2] cycloadditions of different N-acylhydrazones to cyclopentadiene, providing the synthetically andbiologically important five-membered cyclic compounds pyrazolidines. The reaction was successfully conducted in high yields (up to 99 %) with high diastereoselectivities (up to 98:2 dr) by using catalytic amounts of TMSOTf (trimethylsilyl

  第一个相当温和的无金属催化路线被开发用于不同 N-酰基腙与环戊二烯的 [3+2] 环加成反应，提供合成和生物学上重要的五元环状化合物吡唑烷。通过使用催化量的 TMSOTf（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为容易获得的路易斯酸性催化剂，该反应以高产率（高达 99%）和高非对映选择性（高达 98:2 dr）成功进行。实验结果得到了反应机理的 DFT 计算的支持。理论和实验非对映体过量值显示出良好的一致性，使计算成为预测这些和相关反应中选择性的有效工具。