1-(4-氟苯基)-N-(四氢-2-呋喃基甲基)甲胺 | 356531-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-N-(四氢-2-呋喃基甲基)甲胺
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine
• 英文别名: (4-Fluoro-benzyl)-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-(oxolan-2-yl)methanamine
• CAS: 356531-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• mdl: MFCD02656620
• 分子量: 209.264
• InChiKey: SLYWRVMUMWKSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-N-(四氢-2-呋喃基甲基)甲胺 、 (S)-ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(4-(4,4-dimethylpiperidin-1-yl)-5-(4-formylphenyl)-2,6-dimethylpyridin-3-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(4-(4,4-dimethylpiperidin-1-yl)-5-(4-(((4-fluorobenzyl)((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)methyl)phenyl)-2,6-dimethylpyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  揭示了一种I式化合物，包括药用可接受的盐，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗感染HIV或艾滋病的患者中的用途。

  公开号：

  WO2017006261A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氟苯基)-N-(四氢-2-呋喃基甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 配合物的合成、晶体结构、DFT 和 Hirshfeld 表面分析：硫化镍纳米粒子的前体

  摘要：

  制备了同配络合物[Ni( i prbpedtc) 2 ] ( 1 ) 和[Ni(fbtfdtc) 2 ]( 2)。此外，1和2被用作合成子以制备杂配络合物 [Ni( i prbpedtc)(NCS)(PPh 3 )] ( 3 ) 和 [Ni(fbtfdtc)(NCS)(PPh 3 )]( 4 ) (其中i prbpedtc 是 N-(4-异丙基苄基)-N-(2-苯乙基)二硫代氨基甲酸酯，fbtfdtc 是 N-(4-氟苄基)-N-((四氢呋喃-2-基)甲基)二硫代氨基甲酸酯)。所得配合物通过元素分析、傅里叶变换红外、核磁共振（1H 和13 C) 和电子光谱技术。配合物1、3和4的晶体结构通过单晶X射线衍射测定，表明二硫代氨基甲酸酯配体与镍原子以双齿方式配位，中心原子为四配位体。Hirshfeld 表面分析1、3和4表明 H … H 相互作用是分子堆积中的最大贡献。此外，使用基于 DFT 的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134306

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Menet Christel Jeanne Marie

  公开号：US20110190260A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diseases involving cartilage degradation, bone and/or joint degradation, for example osteoarthritis; and/or conditions involving inflammation or immune responses, such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis, psoriasis, allergic airways disease (e.g. asthma, rhinitis), juvenile idiopathic arthritis, colitis, inflammatory bowel diseases, endotoxin-driven disease states (e.g. complications after bypass surgery or chronic endotoxin states contributing to e.g. chronic cardiac failure), diseases involving impairment of cartilage turnover (e.g diseases involving the anabolic stimulation of chondrocytes), congenital cartilage malformations, diseases associated with hypersecretion of IL6, transplantation rejection (e.g. organ transplant rejection) and proliferative diseases.

  本文披露了一种具有公式（I）所表示的化学式的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的各种疾病，包括但不限于涉及软骨降解、骨骼和/或关节降解的疾病，例如骨关节炎；以及涉及炎症或免疫反应的疾病，如克隆病、类风湿性关节炎、牛皮癣、过敏性呼吸道疾病（例如哮喘、鼻炎）、少年特发性关节炎、结肠炎、炎性肠病、内毒素驱动的疾病状态（例如旁路手术后的并发症或慢性内毒素状态导致的慢性心力衰竭等）、涉及软骨周转障碍的疾病（例如涉及软骨细胞的合成刺激的疾病）、先天性软骨畸形、与IL6高分泌相关的疾病、移植排斥（例如器官移植排斥）和增生性疾病。
• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。
• Compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10206907B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diseases involving cartilage degradation, bone and/or joint degradation, for example osteoarthritis; and/or conditions involving inflammation or immune responses, such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis, psoriasis, allergic airways disease (e.g. asthma, rhinitis), juvenile idiopathic arthritis, colitis, inflammatory bowel diseases, endotoxin-driven disease states (e.g. complications after bypass surgery or chronic endotoxin states contributing to e.g. chronic cardiac failure), diseases involving impairment of cartilage turnover (e.g. diseases involving the anabolic stimulation of chondrocytes), congenital cartilage malformations, diseases associated with hypersecretion of IL6 and transplantation rejection (e.g. organ transplant rejection) and proliferative diseases.

  所公开的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物具有下式： 这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，包括非限制性实例，涉及软骨退化、骨和/或关节退化的疾病，例如骨关节炎；和/或涉及炎症或免疫反应的疾病，例如克罗恩病、类风湿性关节炎、银屑病、过敏性气道疾病（如哮喘、鼻炎、幼年特发性关节炎、荨麻疹等）。哮喘、鼻炎）、幼年特发性关节炎、结肠炎、肠道炎症性疾病、内毒素驱动的疾病状态（如搭桥手术后的并发症或导致慢性心力衰竭等的慢性内毒素状态）、涉及软骨代谢损伤的疾病（如涉及合成代谢疾病的疾病）、涉及骨质疏松症的疾病（如骨质疏松症）、涉及骨质疏松症的疾病（如骨质疏松症）、涉及骨质疏松症的疾病（如骨质疏松症）。先天性软骨畸形、与 IL6 分泌过多和移植排斥有关的疾病（如器官移植排斥）以及增殖性疾病。
• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.5) LIMITED

  公开号：US20180170903A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.
• US8853240B2
  申请人：——

  公开号：US8853240B2

  公开（公告）日：2014-10-07