2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-amine | 176971-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 176971-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• mdl: MFCD07186398
• 分子量: 219.33
• InChiKey: VHZHFHXITHQLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-amine 、 (4-甲氧基苯基)氨基](氧代)乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43 %的产率得到N¹-(4-methoxyphenyl)-N2-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸转运蛋白 2 新型小分子激活剂的设计和表征

  摘要：

  大脑兴奋性毒性是多种神经系统和神经退行性疾病的致病因素。兴奋性氨基酸转运蛋白 2 (EAAT2) 是一种星形细胞谷氨酸转运蛋白，参与清除 80% 以上的突触谷氨酸，被认为是兴奋性毒性的治疗相关靶标。我们之前设计了 GT951，一种 EAAT2 激活剂，具有纳摩尔级功效，但体内生物利用度有限。在本研究中，基于药效团的筛选和优化导致了 GTS467 和 GTS511 的设计。GTS467 和 GTS511 在谷氨酸摄取测定中具有低纳摩尔功效。GTS511 的药代动力学特征 (PK) 显示，在大鼠的所有三种给药途径下，其半衰期 >6 小时，并且在血浆和大脑中具有较高的生物利用度。同样，GTS467 在大脑和血浆中具有较高的口服生物利用度 (80-85%)，在所有三种给药途径下半衰期均大于 1 小时。这些令人鼓舞的功效和 PK 曲线表明，GTS511 和 GTS467 可以进一步开发用于治疗由兴奋性毒性引起的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00304
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-苯基乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸转运蛋白 2 新型小分子激活剂的设计和表征

  摘要：

  大脑兴奋性毒性是多种神经系统和神经退行性疾病的致病因素。兴奋性氨基酸转运蛋白 2 (EAAT2) 是一种星形细胞谷氨酸转运蛋白，参与清除 80% 以上的突触谷氨酸，被认为是兴奋性毒性的治疗相关靶标。我们之前设计了 GT951，一种 EAAT2 激活剂，具有纳摩尔级功效，但体内生物利用度有限。在本研究中，基于药效团的筛选和优化导致了 GTS467 和 GTS511 的设计。GTS467 和 GTS511 在谷氨酸摄取测定中具有低纳摩尔功效。GTS511 的药代动力学特征 (PK) 显示，在大鼠的所有三种给药途径下，其半衰期 >6 小时，并且在血浆和大脑中具有较高的生物利用度。同样，GTS467 在大脑和血浆中具有较高的口服生物利用度 (80-85%)，在所有三种给药途径下半衰期均大于 1 小时。这些令人鼓舞的功效和 PK 曲线表明，GTS511 和 GTS467 可以进一步开发用于治疗由兴奋性毒性引起的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00304

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• 2-(HETEROARYL) ALKYL INDAZOLE 6-PHENYL AND THIENYL METHYL AMIDE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20100105663A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to substituted indazoles and methods for production thereof and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular diseases, preferably of thromboembolic diseases.

  该发明涉及取代吲唑并且生产方法以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病，最好是血栓栓塞疾病。
• [EN] CALCILYTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CALCILYTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010039911A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Novel calcilytic compounds, pharmaceutical compositions, methods of synthesis and methods of using them are provided.

  提供了新型钙受体拮抗剂化合物、药物组合物、合成方法和使用方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Hart Terance William

  公开号：US20090048230A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and, where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的2-氰基嘧啶化合物的自由形式或盐形式及在可能的情况下互变异构体形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• [DE] NEUROKININ-ANTAGONISTEN<br/>[EN] NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1996008480A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren pharmazeutisch annehmbare Salze, worin A, B, Z, R1, R2, R3 und m wie in der Beschreibung definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. Die Verbindungen sind wertvolle Neurokinin (Tachykinin)-Antagonisten.(EN) The invention concerns novel compounds of general formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof, A, B, Z, R1, R2, R3 and m having the definitions given in the description; methods of producing said compounds; and pharmaceutical compositions containing said compounds. The compounds are valuable neurokinin (tachykinin) antagonists.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de formule générale (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), A, B, Z, R1, R2, R3 et m ont la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne également leurs procédés de fabrication, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces composés constituent de précieux antagonistes de la neurokinine (tachykinine).

  这项发明涉及一种新型化合物及其药用可接受盐，这些化合物的形式为通用公式(I)和其中定义的A、B、Z、R1、R2、R3和m，以及合成其的生产方法和包含这些化合物的药用合成物。这种化合物是非常有价值的神经肾素(催正义物质)拮抗剂。