tert-butyl-(4S)-4-[(1Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl-(4S)-4-[(1Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-but-1-enyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: WAEROZPRSAMFIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基丙基溴化 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到tert-butyl-(4S)-4-[(1Z)-but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol071305m

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol071305m

  日期：2007.9.1

  A new method for the synthesis of chiral beta-branched alpha-amino acids based on a copper-mediated directed allylic substitution reaction with Grignard reagents is reported. This is the first case in which a delta-stereogenic center is controlling the diastereoselectivity of an o-DPPB-directed allylic substitution. Depending on the alkene geometry of the starting material either diastereomer, anti

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。