环丙甲酰胺,2-(氨基甲基)-N,N-二乙基-1-苯基-,反- | 105310-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙甲酰胺,2-(氨基甲基)-N,N-二乙基-1-苯基-,反-
• 英文名称: milnacipran
• 英文别名: trans-2-aminomethyl-1-phenyl-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide；1S,2R-milnacipran；(1R,2R)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 105310-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: GJJFMKBJSRMPLA-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙甲酰胺,2-(氨基甲基)-N,N-二乙基-1-苯基-,反- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-aminomethyl-1-phenyl-N,N-diethylcyclopropanecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，将1-苯基和1-苄基取代的2-（氨基甲基）环丙烷甲酰胺用作抗抑郁药的新衍生物Milnacipran †

  摘要：

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。

  DOI：

  10.1039/b904611a
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-{[N,N-bis(4-chlorobenzyl)amino]methyl}-1-phenylcyclopropane-N,N-diethylcarboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 环丙甲酰胺,2-(氨基甲基)-N,N-二乙基-1-苯基-,反-
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，将1-苯基和1-苄基取代的2-（氨基甲基）环丙烷甲酰胺用作抗抑郁药的新衍生物Milnacipran †

  摘要：

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。

  DOI：

  10.1039/b904611a

文献信息

• 1-Aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives. A new series of potential antidepressants
  作者：Bernard Bonnaud、Henri Cousse、Gilbert Mouzin、Mike Briley、Antoine Stenger、Francois Fauran、Jean Pierre Couzinier

  DOI：10.1021/jm00385a013

  日期：1987.2

  A series of 1-aryl-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated as potential antidepressants. Compounds with the Z configuration were synthesized from 1-aryl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane and those with the E configuration from (E)-1-phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid. The compounds were evaluated in animal tests designed to reveal potential

  合成了一系列的1-芳基-2-（氨基甲基）环丙烷羧酸衍生物，并将其评估为潜在的抗抑郁药。具有Z构型的化合物由1-芳基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷合成，具有E构型的化合物由（E）-1-苯基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸合成。在动物试验中对化合物进行了评估，旨在揭示其潜在的抗抑郁活性和不良副作用的存在。几种衍生物比丙咪嗪和地昔帕明更具活性。根据其在抗抑郁药理动物实验中的活性及其潜在的无副作用，选择了1-苯基-1-[（（二乙基氨基）羰基] -2-（氨基甲基）环丙烷盐酸盐，中alcipranan（INN）。进一步的发展。
• SOLID MILNACIPRAN AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME
  申请人：KOILPILLAI Joseph Prabahar

  公开号：US20100274050A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides novel solid milnacipran in crystalline form-G and a process for its preparation. The present invention also provides a process for the preparation of milnacipran hydrochloride from the novel solid crystalline milnacipran.

  本发明提供了一种新型的晶体形态-G固态米纳西普兰以及其制备方法。本发明还提供了一种从新型固态晶体米纳西普兰制备米纳西普兰盐酸盐的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING, IN COMBINATION, SAREDUTANT AND A SELECTIVE SEROTONIN REUPTAKE INHIBITOR OR A SEROTONIN/NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Griebel Guy

  公开号：US20080033014A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A subject-matter of the present invention is pharmaceutical compositions comprising, in combination, at least one active ingredient chosen from (S)-(−)-N-[4-(4-acetamido-4-phenylpiperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-N-methylbenzamide and pharmaceutically acceptable salts there and at least one second active ingredient chosen from selective serotonin reuptake inhibitors, serotonin/norepinephrine reuptake inhibitors and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (±M1R(S), 2SRR)L-2-(AMINOMETHYL)-N,N-DIETHYL-L-PHENYLCYCLOPROPANE CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE (±M1R(S), 2SRR)L-2-(AMINOMÉTHYL)-N,N-DIÉTHYL-L-PHÉNYLCYCLOPROPANE CARBOXAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012046247A2

  公开（公告）日：2012-04-12

  An improved process for preparing (+)-[lR(S), 2S(R)]-2-(aminomethyl)-N, N- diethyl-l-phenylcyclopropane carboxamide hydrochloride compound of formula-la is provided.
• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。