9-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)adenine | 32528-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)adenine
• 英文别名: 2-(6-amino-purin-9-yl)-propane-1,3-diol；1,3-Propanediol, 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-；2-(6-aminopurin-9-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 32528-40-8
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: JZTTXLCJBBVXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)adenine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [2-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxypropoxy]methyl-methoxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(adenin-9-yl)-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到9-(1,3-dihydroxyprop-2-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some "Abbreviated" NAD+ Analogues
  作者：Dana Hocková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19970948

  日期：——

  Four new "abbreviated" NAD⁺ analogues with hydroxymethyl or carboxyl function as a substituent of an aliphatic chain linking the adenine and nicotinamide moieties were prepared using the Zincke reaction as the key step. As intermediates several new acyclic nucleoside analogues containing hydroxy, carboxyl, azido and amino group were prepared.

  使用锌克反应作为关键步骤，制备了四种新的“缩写”NAD⁺类似物，其中羟甲基或羧基作为连接腺嘌呤和烟酰胺基团的脂肪链的取代基。作为中间体，制备了几种含有羟基、羧基、叠氮基和氨基的新的无环核苷类似物。
• Holy, Antonin; Kohoutova, Jitka; Merta, Ales, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 459 - 477
  作者：Holy, Antonin、Kohoutova, Jitka、Merta, Ales、Votruba, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphonomethoxyethyl or 1,3-bis(phosphonomethoxy)propan-2-yl lipophilic esters of acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.081

  日期：2007.11

  A new alternative synthetic pathway towards mono and diesters of acyclic nucleoside phosphonates (PMEA, PMEC and PMEG) or [1,3-bis(phosphonomethoxy) propan-2-yl] adenine bearing one or two hexadecyloxypropyl ester groups (CH2)(3)O-n-C16H33 is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HOLY A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3444-3465
  作者：HOLY A.

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. P2753-2777
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——