epi-pochoxime F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: epi-pochoxime F
• 英文别名: (4R,8S)-8,16,18-trihydroxy-4-methyl-12-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)imino-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaen-2-one
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 472.538
• InChiKey: GAVQNAHKWIVHGG-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(氨基氧基)乙酰基]-哌啶单盐酸盐 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 epi-pochoxime F
  参考文献：
  名称：

  Pochonin E和F的不对称合成，拟议结构的修订及其向强效Hsp90抑制剂的转化

  摘要：

  软骨素E和F以及它们在C-6上的差向异构体的简明和模块化合成建立了这两种天然产物的正确立体化学。软骨素家族的几个成员已显示与热激蛋白90（Hsp90）结合，而热激蛋白90已成为药物研发的重点。Pochonin E和F以及它们的差向异构体被衍生化为相应的Poxiximes，并在C-6位置进一步修饰。进行了分子动力学模拟，对接研究和Hsp90亲和力测量，以评估这些修饰的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201200546

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pochonin E and F, Revision of Their Proposed Structure, and Their Conversion to Potent Hsp90 Inhibitors
  作者：Ganesan Karthikeyan、Claudio Zambaldo、Sofia Barluenga、Vincent Zoete、Martin Karplus、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.201200546

  日期：2012.7.16

  A concise and modular synthesis of pochonin E and F, and their epimers at C‐6 established the correct stereochemistry of these two natural products. Several members of the pochonin family have been shown to bind the heat shock protein 90 (Hsp90), which has been the focus of intense drug discovery efforts. Pochonin E and F as well as their epimers were derivatized into the corresponding pochoximes and

  软骨素E和F以及它们在C-6上的差向异构体的简明和模块化合成建立了这两种天然产物的正确立体化学。软骨素家族的几个成员已显示与热激蛋白90（Hsp90）结合，而热激蛋白90已成为药物研发的重点。Pochonin E和F以及它们的差向异构体被衍生化为相应的Poxiximes，并在C-6位置进一步修饰。进行了分子动力学模拟，对接研究和Hsp90亲和力测量，以评估这些修饰的影响。