2-(4-bromostyryl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromostyryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: UDWJYEMKNGMDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromostyryl)quinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(4-bromo-phenyl)-ethenyl]-4-chloro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-2-vinyl-quinazolines 的设计、合成、抗肿瘤和 VEGFR-2 抑制活性：分子模型研究

  摘要：

  新合成的 4-anilino-2-vinylquinazolines 8a-r的抗肿瘤活性与作为标准药物的索拉非尼相当。评估了2-乙烯基喹唑啉8a-r的体外抗肿瘤活性。对最有效的抗肿瘤药物进行体外VEGFR-2 抑制和凋亡诱导试验。化合物8 h、8 l和8r显示出潜在的抗肿瘤活性，相对于参考药物索拉非尼，IC 50 值为 4.92–14.37 μM（IC 50值为5.47–9.18 μM）。化合物8 h具有潜在的 VEGFR-2 抑制活性 (IC 50 = 60.27 nM) 与标准药物索拉非尼 (IC 50  = 55.43 nM) 相比，而化合物8 l显示出中等抑制活性 (IC 50  = 93.50 nM)。最活跃的化合物8 h对 MCF-7 细胞的总凋亡率为 36.24%，超过了索拉非尼引起的凋亡效应 (32.46%) 和 G1/S 期停滞的细胞周期。化合物8 h是一种有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105710
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(4-bromostyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-anilino-2-vinyl-quinazolines 的设计、合成、抗肿瘤和 VEGFR-2 抑制活性：分子模型研究

  摘要：

  新合成的 4-anilino-2-vinylquinazolines 8a-r的抗肿瘤活性与作为标准药物的索拉非尼相当。评估了2-乙烯基喹唑啉8a-r的体外抗肿瘤活性。对最有效的抗肿瘤药物进行体外VEGFR-2 抑制和凋亡诱导试验。化合物8 h、8 l和8r显示出潜在的抗肿瘤活性，相对于参考药物索拉非尼，IC 50 值为 4.92–14.37 μM（IC 50值为5.47–9.18 μM）。化合物8 h具有潜在的 VEGFR-2 抑制活性 (IC 50 = 60.27 nM) 与标准药物索拉非尼 (IC 50  = 55.43 nM) 相比，而化合物8 l显示出中等抑制活性 (IC 50  = 93.50 nM)。最活跃的化合物8 h对 MCF-7 细胞的总凋亡率为 36.24%，超过了索拉非尼引起的凋亡效应 (32.46%) 和 G1/S 期停滞的细胞周期。化合物8 h是一种有效的 VEGFR-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105710

文献信息

• 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones as broad-spectrum cytotoxic agents and their impact on tubulin polymerisation
  作者：Nicholas S. O'Brien、Jayne Gilbert、Adam McCluskey、Jennette A. Sakoff

  DOI：10.1039/d3md00600j

  日期：——

  note, 2-styrylquinazolin-4(3H)-one 51, 2-(4-hydroxystyryl)quinazolin-4(3H)-one 63, 2-(2-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one 64 and 2-(3-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one 65 and 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 39 exhibited sub-μM potency growth inhibition values. Of these 1-naphthyl 39 has activity <50 nM against the HT29, U87, A2780, H460 and BE2-C cell lines. Molecular modelling

  微管蛋白在有丝分裂中发挥核心作用，并且是包括紫杉醇在内的多种抗癌药物的靶标。本文合成了两个独立家族的2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和喹唑啉-4(3 H )-酮，总共包含57种化合物。针对广泛的人类癌细胞系（HT29 结肠癌、U87 和 SJ-G2 胶质母细胞瘤、MCF-7 乳腺癌、A2780 卵巢细胞、H460 肺癌、A431 皮肤细胞、Du145 前列腺细胞、BE2-C 神经母细胞瘤和 MIA 胰腺细胞）的筛选揭示了这些类似物是广谱细胞毒性化合物。特别值得注意的是，2-苯乙烯基喹唑啉-4(3 H )-一51、2- (4-羟基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一63、2- (2-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种64和 2-(3-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种65和 2-(萘-1-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-一种39表现出亚μM效力生长抑制值。其中1-萘基39具有活性<50