N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: CADMDMWOLUWICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠催化的α-酮酰胺的无催化剂和无添加剂化学选择性转移加氢反应

  摘要：

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901073

文献信息

• A Mild and Chemoselective Hydrosilylation of α-Keto Amides by Using a Cs₂ CO₃ /PMHS/2-MeTHF System
  作者：Govindharaj Kumar、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201700374

  日期：2017.9.8

  A Cs2CO3-catalyzed hydrosilylation reaction of α-keto amides that proceeds through the in situ formation of MeSiH3 has been developed by using inexpensive polymethylhydrosiloxane in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as the solvent. A wide range of aryl and alkyl α-keto amides, prepared from anilines and alkylamines, were subjected to the hydrosilylation conditions to afford α-hydroxy amides in moderate

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。
• UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE CONTROL OF CELL MEMBRANE POTASSIUM CHANNELS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0693053B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。