4‐[4‐(piperidin‐1‐ylsulfonyl)phenyl]thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐[4‐(piperidin‐1‐ylsulfonyl)phenyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: N1-[4-(piperidinosulfonyl)phenyl]hydrazine-1-carbothioamide；1-amino-3-(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 314.433
• InChiKey: FRBHHJODOZXCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐[4‐(piperidin‐1‐ylsulfonyl)phenyl]thiosemicarbazide 、 4-(4-氯苯氧基)苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4‐[4‐(piperidin‐1‐ylsulfonyl)phenyl]‐1‐[4‐(4‐chlorophenoxy)‐benzylidene]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一系列基于氨基硫脲的新型抗炎药通过抑制环氧合酶发挥作用

  摘要：

  为了鉴定有效的抗炎剂，制备并入二芳基醚框架 ( 2a-2l ) 的新型氨基硫脲 (TSC) 并筛选其对环氧合酶 (COX) 的体外抑制作用。4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide ( 2c ) 是该系列中最有效和选择性最强的 COX-1 抑制剂，IC 50值1.89 ± 0.04 µM。另一方面，4-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]-1-[4-(4-硝基苯氧基)亚苄基]氨基硫脲 ( 2b ) 被鉴定为非选择性 COX 抑制剂 (COX-1 IC 50  = 13.44 ± 0.65 µM，COX-2 IC 50 = 12.60 ± 0.78 µM）。基于分子对接研究，二芳基醚和 TSC 基团是与 COX 活性位点中关键氨基酸残基相互作用的关键部分。根据M

  DOI：

  10.1002/ardp.202200136
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-异硫代氰酰基苯基)磺酰基]哌啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4‐[4‐(piperidin‐1‐ylsulfonyl)phenyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一系列基于氨基硫脲的新型抗炎药通过抑制环氧合酶发挥作用

  摘要：

  为了鉴定有效的抗炎剂，制备并入二芳基醚框架 ( 2a-2l ) 的新型氨基硫脲 (TSC) 并筛选其对环氧合酶 (COX) 的体外抑制作用。4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide ( 2c ) 是该系列中最有效和选择性最强的 COX-1 抑制剂，IC 50值1.89 ± 0.04 µM。另一方面，4-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]-1-[4-(4-硝基苯氧基)亚苄基]氨基硫脲 ( 2b ) 被鉴定为非选择性 COX 抑制剂 (COX-1 IC 50  = 13.44 ± 0.65 µM，COX-2 IC 50 = 12.60 ± 0.78 µM）。基于分子对接研究，二芳基醚和 TSC 基团是与 COX 活性位点中关键氨基酸残基相互作用的关键部分。根据M

  DOI：

  10.1002/ardp.202200136

文献信息

• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。
• USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO- 1,2,4 TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS OF THE ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1620410A1

  公开（公告）日：2006-02-01
• A new series of thiosemicarbazone‐based anti‐inflammatory agents exerting their action through cyclooxygenase inhibition
  作者：Mehlika D. Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、İpek Ertorun、Özkan Alataş、Ahmet Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.202200136

  日期：2022.9

  identify potent anti-inflammatory agents, new thiosemicarbazones (TSCs) incorporated into a diaryl ether framework (2a–2l) were prepared and screened for their in vitro inhibitory effects on cyclooxygenases (COXs). 4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide (2c) was the most potent and selective COX-1 inhibitor in this series, with an IC50 value of 1.89 ± 0

  为了鉴定有效的抗炎剂，制备并入二芳基醚框架 ( 2a-2l ) 的新型氨基硫脲 (TSC) 并筛选其对环氧合酶 (COX) 的体外抑制作用。4-[4-(Piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl]-1-[4-(4-cyanophenoxy)benzylidene]thiosemicarbazide ( 2c ) 是该系列中最有效和选择性最强的 COX-1 抑制剂，IC 50值1.89 ± 0.04 µM。另一方面，4-[4-(哌啶-1-基磺酰基)苯基]-1-[4-(4-硝基苯氧基)亚苄基]氨基硫脲 ( 2b ) 被鉴定为非选择性 COX 抑制剂 (COX-1 IC 50  = 13.44 ± 0.65 µM，COX-2 IC 50 = 12.60 ± 0.78 µM）。基于分子对接研究，二芳基醚和 TSC 基团是与 COX 活性位点中关键氨基酸残基相互作用的关键部分。根据M