(E)-N-(3-Chloro-phenyl)-2-cyano-3-dimethylamino-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-Chloro-phenyl)-2-cyano-3-dimethylamino-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: WVSMGGAWGSSPNK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-苯基)-2-氰基-乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(E)-N-(3-Chloro-phenyl)-2-cyano-3-dimethylamino-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用维尔斯麦反应合成 2-氰基-3-二甲基氨基-N-苯基丙烯酰胺

  摘要：

  Vilsmeier 反应涉及卤代亚甲基鎓盐在合适的碳亲核试剂上的亲电取代，例如富电子芳族化合物、烯烃衍生物、？活化的甲基或亚甲基化合物。3 我们小组一直利用 Vilsmeier 反应作为合成杂环和碳环化合物的主要途径或步骤之一。~在我们的工作过程中，我们需要 2-chloro-3 - 氰基喹啉 (4) 用于一些与皮革相关的杀菌活性研究。文献检索显示 2-氰基-3-(二甲氨基)-N-苯基丙烯酰胺 (2) 是氰基喹啉的优良前体。',b 此类化合物已通过 Vilsmeier 试剂或原甲酸三乙酯对氰基乙酰苯胺的作用制备 (1 ）。第一种方法涉及氰基乙酰苯胺与 DMFPOCI 的反应，在 90" 下持续 5 小时。(2a) 的总产率非常低 (< 26%)，同时嘧啶衍生物 (3) 的产率为 12%，因此使这条路线没有吸引力。Adams 和 Adam6 报道的第二种方法涉及在催化量的对甲苯磺酸存在下，将原甲酸三乙酯和

  DOI：

  10.1080/00304940109356589

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-CYANO-3-DIMETHYLAMINO-<i>N</i>-PHENYLACRYLAMIDES USING THE VILSMEER REACTION
  作者：S. Selvi、P. T. Perumal

  DOI：10.1080/00304940109356589

  日期：2001.4

  The Vilsmeier reaction involves the electrophilic substitution of halomethylenirninium salts, on suitable carbon nucleophiles such as electron-rich aromatic compounds,' alkene derivatives,? activated methyl or methylene compounds.3 Our group has been exploiting the Vilsmeier reaction as the main route or one of the steps in the synthesis of heterocyclic and carbocyclic c~mpounds.~ During the course

  Vilsmeier 反应涉及卤代亚甲基鎓盐在合适的碳亲核试剂上的亲电取代，例如富电子芳族化合物、烯烃衍生物、？活化的甲基或亚甲基化合物。3 我们小组一直利用 Vilsmeier 反应作为合成杂环和碳环化合物的主要途径或步骤之一。~在我们的工作过程中，我们需要 2-chloro-3 - 氰基喹啉 (4) 用于一些与皮革相关的杀菌活性研究。文献检索显示 2-氰基-3-(二甲氨基)-N-苯基丙烯酰胺 (2) 是氰基喹啉的优良前体。',b 此类化合物已通过 Vilsmeier 试剂或原甲酸三乙酯对氰基乙酰苯胺的作用制备 (1 ）。第一种方法涉及氰基乙酰苯胺与 DMFPOCI 的反应，在 90" 下持续 5 小时。(2a) 的总产率非常低 (< 26%)，同时嘧啶衍生物 (3) 的产率为 12%，因此使这条路线没有吸引力。Adams 和 Adam6 报道的第二种方法涉及在催化量的对甲苯磺酸存在下，将原甲酸三乙酯和