(Z)-4-(4-Dimethylamino-phenylamino)-pent-3-en-2-one | 62082-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-(4-Dimethylamino-phenylamino)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)anilino]pent-3-en-2-one
• CAS: 62082-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: XHOBRAGAQDUEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Dimethylamino-phenylamino)-pent-3-en-2-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-((dimethylamino)methyl)-1-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为抗结核分枝杆菌的 Pks13 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。

  DOI：

  10.3390/molecules27092844
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-4-(4-Dimethylamino-phenylamino)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为抗结核分枝杆菌的 Pks13 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。

  DOI：

  10.3390/molecules27092844

文献信息

• The reaction of (chlorocarbonyl)phenyl ketene with enaminones: A novel synthesis of some 5-acyl-4-hydroxy-2-(1<i>H</i>)-pyridinones and 7-hydroxy-5-oxo-1,4-diazepin derivative
  作者：Mehdi Abaszadeh、Hassan Sheibani、Kazem Saidi

  DOI：10.1002/jhet.14

  日期：2009.1

  A series of substituted 5-acyl-4-hydroxy-2-(1H)-pyridinone derivatives has been prepared in a one-step procedure from condensation of (chlorocarbonyl)phenyl ketene with some enaminones which were prepared from 1,3-diketones, such as 2,4-pentanedione, 1-phenyl-1,3-butanedione, and ethyl acetoacetate in boiling toluene as a solvent. A mechanism is presented to account for the formation of the products

  从（氯羰基）苯基乙烯酮与一些由1,3-二酮制得的烯胺缩合的一步法制得了一系列取代的5-酰基-4-羟基-2-（1 H）-吡啶酮衍生物， 如2,4-戊二酮，1-苯基-1,3-丁二酮和在沸腾的甲苯中作为溶剂的乙酰乙酸乙酯。提出了一种机制来说明产品的形成。整个序列提供了制备3,4,5,6-四取代的简单有效途径2-（1 H）-吡啶酮产率高至优异，且实验时间短。J.杂环化​​学，（2009）。
• Garnovskii, A. D.; Abramenko, V. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1630 - 1636
  作者：Garnovskii, A. D.、Abramenko, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of N-phenylindole Derivatives as Pks13 Inhibitors againstMycobacterium tuberculosis
  作者：Yanpeng Cai、Wei Zhang、Shichun Lun、Tongtong Zhu、Weijun Xu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Lifang Yu

  DOI：10.3390/molecules27092844

  日期：——

  anti-TB agents. In our previous work, we have identified 2-phenylindole derivatives against Mtb. The crystallography studies demonstrated that the two-position phenol was solvent-exposed in the Pks13-TE crystal structure and a crucial hydrogen bond was lost while introducing bulkier hydrophobic groups at indole N moieties. Thirty-six N-phenylindole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。