4-(4-hydroxyheptan-4-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyheptan-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyheptan-4-yl)phenol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: VNFWKWVXLVCMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyheptan-4-yl)phenol 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到4-(1-Propyl-butyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的醇的位点特异性脱氧反应获得对烷基酚

  摘要：

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01294
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 4-庚酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63 %的产率得到4-(4-hydroxyheptan-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的醇的位点特异性脱氧反应获得对烷基酚

  摘要：

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01294

文献信息

• Accessing <i>para</i>-Alkylphenols via Iridium-Catalyzed Site-Specific Deoxygenation of Alcohols
  作者：Jing Wang、Tingting Wang、Hongguang Du、Ning Chen、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01294

  日期：2023.9.1

  An iridium-catalyzed and phenol-directed deoxygenation of benzylic alcohols comes as an alternative access to 4-alkylphenols, featuring low catalyst loading (S/C up to 20,000, TOF up to 12,400 h–1), high functionality compatibility, and excellent site-selectivity. The applications in late-stage modification of steroids and gram-scale total synthesis of a Gastrodia elata extract are highlighted. Mechanistically

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。