6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 6-(Pyrrolidin-1-ylsulfonyl)quinoxaline-2,3-diol；6-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 295.319
• InChiKey: MNQLMIIWOVBYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到3-chloro-6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的抗增殖活性和细胞凋亡诱导剂，对与磺酰胺部分杂交的新型 1,3-二硫代[4,5-b]喹喔啉衍生物进行分子对接研究。

  摘要：

  设计、合成并合成了一系列新的 6-(吡咯烷-1-基磺酰基)-[1,3]二硫并[4,5-b]喹喔啉-2-基啶 10a-f、12、14、16 和 18评估其体外抗癌活性。通过1H NMR、13C NMR和元素分析系统地表征了新化合物的结构。评估了合成衍生物对三种人类癌细胞系（HepG-2、HCT-116 和 MCF-7）的体外抗增殖活性，其中对 MCF-7 更敏感。此外，三种衍生物 10c、10f 和 12 是最有前途的亚微摩尔值候选化合物。这些衍生物针对 MDA-MB-231 进行了进一步评估，结果显示显着的 IC50 值范围为 2.26 ± 0.1 至 10.46 ± 0.8 μM，并且针对 WI-38 显示出较低的细胞毒性。令人惊讶的是，与阿霉素（IC50 = 4.17 ± 0.2 和 3.18）相比，最活跃的衍生物 12 显示出对乳腺细胞系 MCF-7（IC50 = 3.82 ± 0.2

  DOI：

  10.1039/d3ra01635h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological target prediction of novel 1,3-dithiolo[4,5-b]quinoxaline and thiazolo[4,5-b]quinoxaline derivatives

  摘要：

  摘要 喹喔啉是一系列氮基杂环化合物，因其用途广泛而备受关注。2,3-二氯喹喔啉是一种芳香族分子，在材料科学、制药和有机化学中经常用作合成中间体。通过 2,3-二氯-6-磺酰基喹喔啉衍生物 5 与 1,3-亲核物的反应，合成了 1,3-二硫醇并[4,5-b]喹喔啉衍生物 8a-c 和噻唑并[4,5-b]喹喔啉衍生物 11a,b。此外，室温下将 2,3-二氯-6-磺酰基喹喔啉衍生物 5 与肼基二硫酸盐 7a-c 的钾盐处理，可得到 1,3-二硫环戊并[4,5-b]喹喔啉 2-亚基衍生物 8a-c。此外，2,3-二氯喹喔啉衍生物 5 与硫脲类化合物 9a,b 在 1,4-二氧六环中反应，得到 6-(吡咯烷-1-基磺酰基)噻唑并[4,5-b]喹喔啉-2(3H)-亚胺 11a,b，而不是噻唑并[5,4-b]喹喔啉 10。我们利用元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱来确认新合成化合物的结构。最后，我们利用人工智能对所设计衍生物的可能分子靶标和抗菌活性进行了生物学评价。结果表明，该衍生物具有良好的细菌活性、较弱的真菌效力和潜在的生物靶标。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0170