(S)-2-Amino-2-(3,5-dichlorophenyl)ethan-1-OL

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-2-(3,5-dichlorophenyl)ethan-1-OL
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(3,5-dichlorophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO
• 分子量: 206.072
• InChiKey: LRORZXIRKBZZAG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-2-羟基乙胺 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Amino-2-(3,5-dichlorophenyl)ethan-1-OL 、 (R)-2-amino-2-(3,5-dichlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用基于SPINOL的磷酸主体的高效对映选择性液-液萃取1,2-氨基醇

  摘要：

  以环保和成本有效的方式大规模获得对映纯化合物仍然是化学领域的最大挑战之一。使用对映选择性液-液萃取分离外消旋体具有解决这一挑战的巨大潜力。然而，对该技术背后的化学原理和物理性质的相对较弱的理解阻碍了宿主的发展，该宿主对于将其应用于大规模过程具有足够的分辨能力。在本文中，我们目前使用未经测试的基于SPINOL的磷酸酯宿主家族，以进一步了解ELLE背后的核心原理的方式，对影响氨基醇拆分效率的参数进行了深入研究。我们已经通过诸如溶剂选择，温度以及pH等参数系统地研究了对映异构体的依赖性，并揭示了许多先前未曾想到且高度吸引人的相互作用。此外，利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效的提取和分离方案，可提供出色的对映选择性。结果表明，通过证明在U型管中的运输，萃取在宿主中具有催化作用，最后证明了如何在前所未有的三相拆分系统中利用溶剂依赖性。利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效

  DOI：

  10.1039/c7sc02783d

文献信息

• Highly Efficient and Robust Enantioselective Liquid-Liquid Extraction of 1,2-Amino Alcohols utilizing VAPOL- and VANOL-based Phosphoric Acid Hosts
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Jean-Baptiste Gualtierotti、Sander J. Wezenberg、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/cssc.201701896

  日期：2018.1.10

  previously untested class of hosts, VAPOL and VANOL derived phosphoric acids, has been studied in depth for the efficient enantioselective liquid–liquid extraction of 1,2‐amino alcohols. A systematic investigation of extraction parameters was conducted, revealing many key interactions and DFT calculations illustrate the binding modes for the 1:1 complexes that are involved in chiral recognition. The resulting

  以经济高效且环保的方式大规模生产对映纯化合物仍然是现代化学的主要挑战之一。通过对映选择性液-液萃取来拆分外消旋体是一种合适的解决方案，但由于缺乏高效，强健的手性宿主来介导该过程，因此在很大程度上仍未得到充分利用。宿主缺乏的部分原因是对这些过程背后的基本原理的了解不足，从而阻碍了更高效选择器的设计。对于有效的对映选择性液-液萃取1,2-氨基醇，已经对VAPOL和VANOL衍生的磷酸一类未经测试的宿主进行了深入研究。对提取参数进行了系统的研究，揭示了许多关键的相互作用，DFT计算说明了手性识别所涉及的1：1配合物的结合模式。由此产生的，现在经过优化的过程非常健壮且易于实施。如U型管实验所示，它们还易于扩展。